(Z)-1-(2-bromovinyl)-3-fluorobenzene | 115665-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromovinyl)-3-fluorobenzene
• 英文别名: (Z)-β-bromo-3-fluorostyrene；1-[(Z)-2-bromoethenyl]-3-fluorobenzene
• CAS: 115665-64-0
• 化学式: C₈H₆BrF
• 分子量: 201.038
• InChiKey: OKSDZBCUEFNMFV-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  220.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromovinyl)-3-fluorobenzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 1-乙炔基-3-氟苯
  参考文献：
  名称：

  A One-pot Synthesis of Terminal Alkynes fromanti-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids under Microwave Irradiation

  摘要：

  通过微波辐照反-3-芳基-2,3-二溴丙酸、Et3N 和 DMF 的混合物，然后在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）存在下进行辐照，实现了端炔类化合物的简单一锅合成。这种方法所需的反应时间短（1-2 分钟），并能得到高产率的末端炔。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.28
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(3-fluorophenyl)propanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (Z)-1-(2-bromovinyl)-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  A One-pot Synthesis of Terminal Alkynes fromanti-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids under Microwave Irradiation

  摘要：

  通过微波辐照反-3-芳基-2,3-二溴丙酸、Et3N 和 DMF 的混合物，然后在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）存在下进行辐照，实现了端炔类化合物的简单一锅合成。这种方法所需的反应时间短（1-2 分钟），并能得到高产率的末端炔。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.28

文献信息

• Stereoselective synthesis of (E)-β-arylvinyl bromides by microwave-induced reaction of anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids using an AgOAc–AcOH system
  作者：Chunxiang Kuang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.102

  日期：2005.1

  (E)-beta-Arylvinyl bromides were stereoselectively prepared in high yields by microwave irradiation of the corresponding anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids in AcOH in the presence of AgOAc for 0.5-3.0 min. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-β- aryloxyvinyl溴化物可在高产率下，通过微波辐射和AgOAc的条件下，在相对无水的情况下进行选择性立体合成。此过程发生在乙酸溶液中，反应时间控制在0.5至3.0分钟。此研究由英国皇家化学会赞助，首次发表于《Analytical Chemistry》期刊，具体参考文献见文献[1]。
• C-H Bond Activation: A Versatile Protocol for the Direct Arylation and Alkenylation of Oxazoles
  作者：Sandrine Piguel、François Besselièvre、Sabrina Lebrequier、Florence Mahuteau-Betzer

  DOI：10.1055/s-0029-1216987

  日期：2009.10

  The versatile palladium complex Pd(PPh3)4 catalyses both direct arylation and alkenylation of oxazoles efficiently. The method is regioselective and stereospecific with respect to bromoalkenes and tolerates a wide range of functional groups.

  多功能的钯配合物Pd(PPh3)4能够高效催化噁唑的直接芳基化和烯基化反应。该方法具有区域选择性和立体专一性，适用于溴代烯烃，并对多种官能团具有耐受性。
• H-β-zeolite catalyzed synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins
  作者：Venkatanarayana Pappula、Ramachandra Reddy Donthiri、Chandra Mohan Darapaneni、Adimurthy Subbarayappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.118

  日期：2014.3

  Synthesis of β-bromostyrenes from styrene bromohydrins using H-β-zeolite as catalyst under moderate conditions is reported. The catalyst could be regenerated and reused up to three consecutive cycles.

  报道了在中等条件下使用H-β-沸石作为催化剂由苯乙烯溴代醇合成β-溴苯乙烯的方法。该催化剂可以再生并重复使用多达三个连续循环。
• A One-pot Synthesis of Terminal Alkynes from<i>anti</i>-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids under Microwave Irradiation
  作者：Chunxiang Kuang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1246/cl.2005.28

  日期：2005.1

  A facile one-pot synthesis of terminal alkynes was achieved by microwave irradiation of a mixture of anti-3-aryl-2,3-dibromopropanoic acids, Et3N and DMF and subsequent irradiation in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). This method requires short reaction time (1–2 min) and gives terminal alkynes in high yields.

  通过微波辐照反-3-芳基-2,3-二溴丙酸、Et3N 和 DMF 的混合物，然后在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）存在下进行辐照，实现了端炔类化合物的简单一锅合成。这种方法所需的反应时间短（1-2 分钟），并能得到高产率的末端炔。