5-methylbenzo[c]isoxazole | 566194-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-methylbenzo[c]isoxazole
• 英文别名: 5-Methyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 566194-03-4
• 化学式: C₈H₇NO
• mdl: MFCD28505694
• 分子量: 133.15
• InChiKey: RPLLPELLMYEETN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylbenzo[c]isoxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Bromomethyl-benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  New analogs of nitrobenzylthioinosine

  摘要：

  这项发明涉及新的硝基苯基硫基核苷类似物或衍生物，以及利用这些新的硝基苯基硫基核苷类似物治疗疼痛和其他各种疾病，以及包含至少一种新的硝基苯基硫基核苷类似物的药品。

  公开号：

  EP1352910A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methylbenzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  金催化的[4 + 2]苯并异恶唑与丙酸酯衍生物的环化/环化级联反应，以访问高氧化的四氢喹啉

  摘要：

  标签小组：这项工作描述了缺电子炔烃与苯并异恶唑的金催化[4 + 2]环化/环化级联反应，可化学选择性地产生喹啉氧化物。使用相同的反应物，使用金和锌（II）催化剂的新的中继催化立体选择性地提供了高度氧化的四氢喹啉衍生物。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201707423

文献信息

• Gold-catalyzed annulations of <i>N</i>-aryl ynamides with benzisoxazoles to construct 6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinoline cores
  作者：Meng-Han Tsai、Cheng-Yu Wang、Antony Sekar Kulandai Raj、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c8cc04264k

  日期：——

  This work reports new annulations of N-aryl ynamides with benzisoxazoles to form 6H-indolo[2,3-b]quinoline derivatives.

  这项工作报道了N-芳基炔酰胺与苯并异噁唑发生新的环合反应，形成6H-吲哚[2,3-b]喹啉衍生物。
• Gold(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemoselective annulations of anthranils with <i>N</i>-allylynamides for the synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-imines
  作者：Lina Song、Xianhai Tian、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c9cc04027g

  日期：——

  We herein report the gold(iii)-catalyzed selective annulation of anthranils with N-allylynamides under mild conditions.

  我们在此报告了在温和条件下金(III)催化的选择性闭环反应，即苯并噻唑与N-烯丙基亚胺的环化。
• Gold-catalyzed (4 + 2)-annulations between α-alkyl alkenylgold carbenes and benzisoxazoles with reactive alkyl groups
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Prakash D. Jadhav、Y. B. Pandit、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c8sc00986d

  日期：——

  This work reports new (4 + 2)-annulations of α-alkyl vinylgold carbenes with benzisoxazoles to afford 3,4-dihydroquinoline derivatives with high anti-stereoselectivity. The annulations are operable with carbenes in both acyclic and cyclic forms. This reaction sequence involves an initial formation of imines from α-alkylgold carbenes and benzisoxazoles, followed by a novel carbonyl-enamine reaction

  这项工作报告了 α-烷基乙烯基金卡宾与苯并异恶唑的新 (4 + 2)-环化反应，得到具有高抗立体选择性的 3,4-二氢喹啉衍生物。环化可用于无环和环状形式的卡宾。该反应顺序包括从 α-烷基金卡宾和苯并异恶唑开始形成亚胺，然后进行新的羰基-烯胺反应以产生 3,4-二氢喹啉衍生物。该系统展示了α-烷基金卡宾与外部底物的第一个烷基 C-H 反应性。
• Gold‐Catalyzed Aminoaromatizations of 1,2‐Bis(alkynyl)benzenes with Anthranils to Yield 1‐Amino‐2‐napthaldehyde Products
  作者：Yashwant Bhaskar Pandit、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000591

  日期：2020.8.4

  Gold‐catalyzed aminoaromatizations of 1,n‐diynes with anthranils afforded 1‐amino‐2‐napthaldehyde derivatives efficiently. In this reaction sequence, anthranils preferably attack at gold‐coordinated prop‐3‐yn‐1‐ols to generate α‐imino gold carbenes that enable subsequent cyclizations with the other alkynes. Chemical functionalizations of the resulting 1‐amino‐2‐napthaldehydes are presented to manifest

  1，n-二炔与蒽的金催化氨基芳构化可有效地提供1-氨基-2-萘甲醛衍生物。在该反应顺序中，蒽优选攻击金配位的prop-3-yn-1-ol，生成α-亚氨基金卡宾，随后与其他炔烃环化。本文介绍了所得的1-氨基-2-萘甲醛的化学官能团，以证明这些反应的合成效用。
• Reductive heterocyclizations via indium/iodine-promoted one-pot conversion of 2-nitroaryl aldehydes, ketones, and imines
  作者：Rongbi Han、Kee In Son、Gil Hwan Ahn、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Younbong Park、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.027

  日期：2006.10

  2-Nitroaryl aldehydes, ketones, and imines were reductively cyclized to 2,1-benzisoxazoles with good yields in the presence of indium and iodine in MeOH. Under a similar condition, N-(2-nitrobenzylidene)anilines were produced mixtures of 2,1-benzisoxazoles and 3-anilino-2-phenyl-2H-indazoles.

  在甲醇中存在铟和碘的情况下，将2-硝基芳基醛，酮和亚胺以良好的产率还原环化为2,1-苯并恶唑。下一个类似的条件下，ñ - （2-硝基亚苄基）苯胺被生产的2,1-苯并异恶唑和3-苯胺基-2-苯基-2-混合物ħ -indazoles。