1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]pyrrolidin-2-one | 55716-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 55716-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: WANOIVZJKUVAMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]pyrrolidin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到8,9-dimethoxy-1H,2,3-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Crispine B by Nitro Aldol and the Bischler-Napieralski Reaction

  摘要：

  A pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloid, crispine B, was firstly synthesized in 55% overall yield from 3,4-dimethoxyaldehyde via five steps by employing nitro-aldol reaction and the Bischler-Napieralski reaction.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)104
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]butyramide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Crispine B by Nitro Aldol and the Bischler-Napieralski Reaction

  摘要：

  A pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloid, crispine B, was firstly synthesized in 55% overall yield from 3,4-dimethoxyaldehyde via five steps by employing nitro-aldol reaction and the Bischler-Napieralski reaction.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)104

文献信息

• FUJII T.; YOSHIFUJI S.; YAMADA K., CHEM. AND IND. <CHIN-A6>, 1975, NO 4, 177-178
  作者：FUJII T.、 YOSHIFUJI S.、 YAMADA K.

  DOI：——

  日期：——
• First Total Synthesis of Crispine B by Nitro Aldol and the Bischler-Napieralski Reaction
  作者：Osamu Muraoka、Tomohisa Yasuhara、Naoko Zaima、Masako Yamazaki

  DOI：10.3987/com-08-s(f)104

  日期：——

  A pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloid, crispine B, was firstly synthesized in 55% overall yield from 3,4-dimethoxyaldehyde via five steps by employing nitro-aldol reaction and the Bischler-Napieralski reaction.