1-azido-4-nitro-2-(phenylethynyl)benzene | 1313215-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-4-nitro-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Azido-4-nitro-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1313215-30-3
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₂
• 分子量: 264.243
• InChiKey: WOJIEKMGTSZMFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-nitro-2-(phenylethynyl)benzene 在 dicyclohexylamine hydrochloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-chloro-5-nitro-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  炔烃与叠氮化物的卤代钯化环化：4-卤代异喹啉和 3-卤代吲哚的选择性合成

  摘要：

  通过炔烃与叠氮化物的卤钯化环化反应，提出了一种新的选择性合成 4-卤代异喹啉和 3-卤代吲哚的方法。在 PdX2 (X = Br, Cl) 和卤化物源存在下，各种 2-炔基苄基叠氮化物或 2-炔基芳基叠氮化物顺利进行卤代钯化环化反应，得到相应的 3-取代 4-卤代异喹啉和 2-取代3-卤代吲哚，产率适中。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259722
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-2-(phenylethynyl)aniline 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到1-azido-4-nitro-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 2-炔基叠氮芳烃与 AgSCF3 的三氟甲硫基化合成 3-（（三氟甲基）硫代）吲哚

  摘要：

  已经开发了2-炔基叠氮芳烃与三氟甲硫醇银 (AgSCF 3 ) 的直接和有效的三氟甲硫基化反应，用于构建 3-((三氟甲基) 硫代) 吲哚。三氟甲基硫醇化方案与广泛的底物范围兼容，可在一个步骤、露天和较短的反应时间内以中等至良好的收率提供各种 3-（（三氟甲基）硫代）吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109878

文献信息

• Competing Intra‐ <i>vs</i> Intermolecular Nitrene Transfer in the [Au]‐Catalysed Reaction of 2‐Alkynylphenylazides
  作者：Pawan S. Dhote、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1002/adsc.202101412

  日期：2022.3.15

  2-alkynylphenylazide derivatives, employing known nitrene transfer reagents such as anthranil and its isomer 1,2-benzisoxazole, has been attempted in search of developing simple tools for product diversification. With 1,2-benzisoxazoles, the intermolecular nitrene transfer leading to quinazoline is competitive with intramolecular azidoalkyne cyclization resulting in spiro indol-3-ylidene derivatives. However,

  已经尝试使用已知的氮烯转移试剂（如蒽尼及其异构体 1,2-苯并异恶唑）来中断金催化的 2-炔基苯基叠氮化物衍生物的分子内环化，以寻求开发用于产品多样化的简单工具。对于 1,2-苯并异恶唑，产生喹唑啉的分子间氮烯转移与产生螺吲哚-3-亚甲基衍生物的分子内叠氮炔环化具有竞争性。然而，在存在邻氨基苯甲酸的情况下，分子内和分子间氮烯转移过程都会产生相同的产物 indol-3-ylidene。
• Synthesis of 3-((trifluoromethyl)thio)indoles via trifluoromethylthiolation of 2-alkynyl azidoarenes with AgSCF3
  作者：Jongkonporn Phetcharawetch、Nolan M. Betterley、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109878

  日期：2021.10

  of 2-alkynyl azidoarenes with silver(I) trifluoromethanethiolate (AgSCF3) has been developed for the construction of 3-((trifluoromethyl)thio)indoles. The trifluoromethylthiolation protocol is compatible with a broad substrate scope, providing a variety of 3-((trifluoromethyl)thio)indoles in moderate to good yields within one step, open-air, and short reaction time.

  已经开发了2-炔基叠氮芳烃与三氟甲硫醇银 (AgSCF 3 ) 的直接和有效的三氟甲硫基化反应，用于构建 3-((三氟甲基) 硫代) 吲哚。三氟甲基硫醇化方案与广泛的底物范围兼容，可在一个步骤、露天和较短的反应时间内以中等至良好的收率提供各种 3-（（三氟甲基）硫代）吲哚。
• Halopalladation Cyclization of Alkynes with Azides: Selective Synthesis of 4-Haloisoquinolines and 3-Haloindoles
  作者：Jin-Heng Li、Hong-Ping Zhang、Shang-Ci Yu、Yun Liang、Peng Peng、Bo-Xiao Tang

  DOI：10.1055/s-0030-1259722

  日期：2011.4

  A new, selective method for the synthesis of 4-haloisoquinolines and 3-haloindoles is presented by the halopalladation cyclizations of alkynes with azides. In the presence of PdX2 (X = Br, Cl) and halide sources, a variety of 2-alkynyl benzyl azides or 2-alkynyl aryl azides smoothly underwent the halopalladation ­cyclization reaction to afford the corresponding 3-substituted 4-­haloisoquinolines and

  通过炔烃与叠氮化物的卤钯化环化反应，提出了一种新的选择性合成 4-卤代异喹啉和 3-卤代吲哚的方法。在 PdX2 (X = Br, Cl) 和卤化物源存在下，各种 2-炔基苄基叠氮化物或 2-炔基芳基叠氮化物顺利进行卤代钯化环化反应，得到相应的 3-取代 4-卤代异喹啉和 2-取代3-卤代吲哚，产率适中。