2-Hydroxy-3-phenyl-3-butensaeureaethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-phenyl-3-butensaeureaethylester
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-3-phenylbut-3-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: LUBMRGVOFNHTJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-phenyl-3-butensaeureaethylester 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (Z)-ethyl 4-azido-3-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  HClO4·SiO2 介导的缩水甘油酯异构化改进为 α-羟基-β,γ-不饱和酯：在 (R)-巴氯芬和 β-苯基 GABA 类似物的形式合成中的应用

  摘要：

  缩水甘油酯有效异构化为相应的烯丙醇，即。α-羟基-β,γ-不饱和酯已使用HClO4·SiO2产生。其中五种烯丙醇...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.325
• 作为产物：
  描述：

  杨梅醛 在 perchloric acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-Hydroxy-3-phenyl-3-butensaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  HClO4·SiO2 介导的缩水甘油酯异构化改进为 α-羟基-β,γ-不饱和酯：在 (R)-巴氯芬和 β-苯基 GABA 类似物的形式合成中的应用

  摘要：

  缩水甘油酯有效异构化为相应的烯丙醇，即。α-羟基-β,γ-不饱和酯已使用HClO4·SiO2产生。其中五种烯丙醇...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.325

文献信息

• Asymmetric synthesis of chiral vinylic epoxides and α-hydroxy-β,γ-unsaturated esters via (−)-menthol based auxiliary and enzymatic resolution respectively
  作者：Padma S. Vankar、Indrani Bhattacharya、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00202-9

  日期：1996.6

  Using (−)-menthol as an auxiliary, three chiral vinylic epoxides have been synthesised from the corresponding glycidic esters via α-hydroxy-β,γ-unsaturated esters. Enzymatic resolution of α-acetoxy-β,γ-unsaturated esters using PLAP leads to optically active α-hydroxy- β,γ-unsaturated esters.

  使用（-）-薄荷醇作为助剂，通过α-羟基-β，γ-不饱和酯由相应的缩水甘油酯合成了三种手性乙烯基环氧化合物。使用PLAP酶解α-乙酰氧基-β，γ-不饱和酯会产生旋光性α-羟基-β，γ-不饱和酯。
• Foote, Kevin M.; John, Matthew; Pattenden, Gerald, Synlett, 1999, # 3, p. 363 - 365
  作者：Foote, Kevin M.、John, Matthew、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• US5587401A
  申请人：——

  公开号：US5587401A

  公开（公告）日：1996-12-24
• US5648390A
  申请人：——

  公开号：US5648390A

  公开（公告）日：1997-07-15
• US5721274A
  申请人：——

  公开号：US5721274A

  公开（公告）日：1998-02-24