N-(2-oxo-2-(o-tolylamino)ethyl)benzamide | 66924-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-oxo-2-(o-tolylamino)ethyl)benzamide
• 英文别名: hippuric acid o-toluidide；Hippursaeure-o-toluidid；N-{2-[(2-methylphenyl)amino]-2-oxoethyl}benzamide；N-[2-(2-methylanilino)-2-oxoethyl]benzamide
• CAS: 66924-61-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: SQVUSYGZBPXNIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-2-(o-tolylamino)ethyl)benzamide 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Singh, Kumar K.; Singh, Manoj K.; Singh, Radhey M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 12, p. 1119 - 1122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-oxo-2-(o-tolylamino)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（苯甲酰基）甘氨酰苯胺衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  甘氨酸是主要的抑制性神经递质，最近的研究表明，某些亲脂性甘氨酸衍生物在动物癫痫模型中表现出抗惊厥活性。另一方面，苯胺是设计潜在的抗惊厥剂的另一种富有成果的结构。苯乙内酯，雷洛托林和一些邻苯二甲酰亚胺衍生物是具有有效抗惊厥活性的苯胺类似物的实例。在这项研究中，结合了两个关键的结构药效团和一系列N设计了-苯甲酰基甘氨酰苯胺衍生物。他们的抗惊厥活性针对最大电击（MES）和皮下注射的甲硝唑癫痫试验进行了评估，而其神经毒性通过旋转脚踏试验进行了检验。初步筛选结果表明，大多数化合物在MES测试中均有效。根据研究的剂量，根据旋转试验，没有一种化合物显示出神经毒性。该系列中最具活性的化合物是N-（2-（（（4-甲氧基苯基）氨基）-2-氧代乙基）苯甲酰胺（化合物8），其在N-苯基环上带有4-甲氧基取代基。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0474-y

文献信息

• Asymmetric Enzymatic Synthesis of Amino Acid Anilides
  作者：Noel F. Albertson

  DOI：10.1021/ja01145a144

  日期：1951.1
• Waldschmidt-Leitz; Kuehn, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1950, vol. 285, p. 23,31
  作者：Waldschmidt-Leitz、Kuehn

  DOI：——

  日期：——