1-(2-hydroxy-indan-5-yl)-ethanone | 16513-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-indan-5-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2-hydroxyindan-5-yl)ethanone；5-Acetyl-indan-2-ol；1-(2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)ethanone
• CAS: 16513-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ANIOAWQPWXOTDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-(3,4,5-trimethoxy-6-methyltetrahydropyran-2-yloxy)silane 、 1-(2-hydroxy-indan-5-yl)-ethanone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-[2-(3,4,5-trimethoxy-6-methyltetrahydropyran-2-yloxy)-indan-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  PESTICIDAL COMPOSITIONS

  摘要：

  本文件揭示的发明涉及杀虫剂领域及其在控制害虫方面的应用。公开了具有以下结构的化合物。

  公开号：

  US20100204164A1
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 5-acetyl-indan-2-yl ester 生成 1-(2-hydroxy-indan-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the chemical shifts of the bridge protons of benzonorbornenes

  摘要：

  在一系列6-取代苯基诺邻二环烯和苯基诺邻二烯中，对C₉桥上质子的化学位移进行了取代效应的研究，以及对5-取代2-茚醇中C₂质子的影响。这些效应与修正的Hammett关系τ_R - τ_H = ρ (σ_m + σ_p)/2呈线性相关。在苯基诺邻二烯中，从反式C₉质子获得的ρ值略微但显着大于从相应的顺式质子获得的值，而从顺-9-苯基诺邻醇和茚醇中获得的ρ值之间没有显著差异。较大的ρ_anti值可以解释为苯环的π-电子体系与桥碳的轨道体系之间的立体特异性电子相互作用。此外，结果表明上述修正的Hammett关系通常与苯环环烯和类似化合物的脂肪成分的取代效应具有良好的一致性。

  DOI：

  10.1139/v67-197

文献信息

• Pesticidal compositions
  申请人：Crouse Gary D.

  公开号：US08383786B2

  公开（公告）日：2013-02-26

  The invention disclosed in this document is related to the field of pesticides and their use in controlling pests. A compound having the following structure is disclosed.

  本文件所披露的发明涉及杀虫剂及其在控制害虫方面的使用领域。本文披露了一种具有以下结构的化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDANAMINE DERIVATIVES AND NEW SYNTHESIS INTERMEDIATES
  申请人：OLON S.p.A.

  公开号：EP3247693B1

  公开（公告）日：2019-09-04
• US8383786B2
  申请人：——

  公开号：US8383786B2

  公开（公告）日：2013-02-26
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2010093752A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The invention disclosed in this document is related to the field of pesticides and their use in controlling pests. A compound having the structure (I) is disclosed.
• Substituent effects on the chemical shifts of the bridge protons of benzonorbornenes
  作者：Naoki Inamoto、Shozo Masuda、Kazuo Tori、Katsutoshi Aono、Hiroshi Tanida

  DOI：10.1139/v67-197

  日期：1967.6.1

  The substituent effects on the chemical shifts of the C₉ bridge protons in a series of 6-substituted benzonorbornenes and benzonorbornadienes, and on those of the C₂ protons in 5-substituted 2-indanols, were investigated. They were linearly correlated with the modified Hammett relationship τ_R − τ_H = ρ (σ_m + σ_p)/2. The ρ values obtained from the anti-C₉ protons in the bornenes and bornadienes were slightly but significantly larger than those from the corresponding syn protons, whereas no significant difference was observed between the ρ values obtained from syn-9-benzonorbornenols and the indanols. The larger ρ_anti values were explained in terms of a stereospecific electronic interaction between the π-electron system of the benzene ring and the orbital system of the bridge carbon. In addition, it was shown that the above modified Hammett relationship gives generally a good agreement with the substituent effects on the aliphatic constituents of benzocyclenes and analogous compounds.

  在一系列6-取代苯基诺邻二环烯和苯基诺邻二烯中，对C₉桥上质子的化学位移进行了取代效应的研究，以及对5-取代2-茚醇中C₂质子的影响。这些效应与修正的Hammett关系τ_R - τ_H = ρ (σ_m + σ_p)/2呈线性相关。在苯基诺邻二烯中，从反式C₉质子获得的ρ值略微但显着大于从相应的顺式质子获得的值，而从顺-9-苯基诺邻醇和茚醇中获得的ρ值之间没有显著差异。较大的ρ_anti值可以解释为苯环的π-电子体系与桥碳的轨道体系之间的立体特异性电子相互作用。此外，结果表明上述修正的Hammett关系通常与苯环环烯和类似化合物的脂肪成分的取代效应具有良好的一致性。