ethyl 5-allyl-3,4-dihydro-4-oxo-2H-pyridine-1-carboxylate | 1600500-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-allyl-3,4-dihydro-4-oxo-2H-pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-5-prop-2-enyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate；ethyl 4-oxo-5-prop-2-enyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1600500-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: KEAQTMGVWNIORI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 、 3-溴丙烯 在 2-苯硫基乙醇 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到ethyl N-allylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  羟基硫属化物促进的 Morita-Baylis-Hillman 烷基化反应：烷基卤化物作为亲电试剂的分子间应用

  摘要：

  羟基硫化物作为催化剂促进环己烯酮和二氢吡啶酮的 Morita-Baylis-Hillman 烷基化反应。该程序使用各种卤化物作为亲电子试剂有效地工作。副反应与 MBH 烷基化竞争，但微调反应条件可以最大限度地减少它们的发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301743

文献信息

• Hydroxy Chalcogenide-Promoted Morita-Baylis-Hillman Alkylation Reaction: Intermolecular Applications with Alkyl Halides as Electrophiles
  作者：Ana Gradillas、Efres Belmonte、Rondes Ferreira da Silva、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.201301743

  日期：2014.3

  Hydroxysulfides acted as catalysts to promote the Morita–Baylis–Hillman alkylation reaction of cyclohexenones and dihydropyridinones. The procedure worked efficiently with a variety of halides as electrophiles. Side reactions were in competition with the MBH alkylation, but fine-tuning the reaction conditions minimized their occurence.

  羟基硫化物作为催化剂促进环己烯酮和二氢吡啶酮的 Morita-Baylis-Hillman 烷基化反应。该程序使用各种卤化物作为亲电子试剂有效地工作。副反应与 MBH 烷基化竞争，但微调反应条件可以最大限度地减少它们的发生。