3-amino-4-cyan-5-phenyl-pyrrol-2-carbonsaeureethylester | 74455-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-amino-4-cyan-5-phenyl-pyrrol-2-carbonsaeureethylester
• 英文别名: 3-amino-4-cyano-5-phenylpyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-amino-4-cyano-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 3-amino-4-cyano-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 74455-26-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: GYVZJYOWNDXDLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  532.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马尿酸乙酯 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-amino-4-cyan-5-phenyl-pyrrol-2-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  合成2-氰基-3-苯基丙烯腈的3-氨基亚甲基衍生物及其多官能化吡咯的新途径

  摘要：

  一种合成 2-氰基-3 苯基丙烯腈的 3-氨基亚甲基衍生物的新途径，是合成四取代的 1H-吡咯的有用中间体，从 N-苯甲酰氨基亚甲基化合物开始，它们转化为相应的 N-氯苯基亚甲基并与丙二腈反应，是这里描述。

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.2-3.143

文献信息

• Zur Synthese von 3-Amino-pyrrolen durch Thorpe-Ziegler-Cyclisierung
  作者：K. Gewald、H. Sch�fer、P. Bellmann、U. Hain

  DOI：10.1002/prac.19923340608

  日期：——

  N-Aryl and alkylaminomethylene cyanacetic acid derivatives 1 react with alpha-halogencarbonyl compounds 2 in the presence of potassium carbonate/sodium ethoxide to yield the substituted 3-amino-pyrroles 6. Using the same principle of cyclization pyrrole derivatives 6 can also be obtained by reaction of beta-chloro- and beta-alkoxymethylenemalononitriles 4 with beta-aminocarbonyl compounds 5. From the malononitrile derivatives 1 containing the methylthio group in the beta-position, and alpha-halogen ketones 7, the 2-dicyanomethylene oxazolines 8 arise which undergo alkoholysis by treatment with sodium alkoxide to form the 3-amino-5-alkoxy-pyrrole derivatives 9.
• A NEW ROUTE TO THE SYNTHESIS OF 3-AMINOMETHYLENE DERIVATIVES OF 2-CYANO-3-PHENYLACRYLONITRILES AND THE POLYFUNCTIONALIZED PYRROLES SYNTHESIS THEREOF
  作者：Georgia Tsolomiti、Kyriaki Tsolomiti、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2007.13.2-3.143

  日期：2007.1

  A new route to the synthesis of 3-aminomethylene derivatives of 2-cyano-3phenylacrylonitrile, useful intermediates for the synthesis of tetrasubstituted lH-pyrroles, starting from N-benzoylaminomethylene compounds, their conversion to the corresponding N-chlorophenylmethylenes and reaction with malononitrile, is described here.

  一种合成 2-氰基-3 苯基丙烯腈的 3-氨基亚甲基衍生物的新途径，是合成四取代的 1H-吡咯的有用中间体，从 N-苯甲酰氨基亚甲基化合物开始，它们转化为相应的 N-氯苯基亚甲基并与丙二腈反应，是这里描述。