(2R,3R,4R)-2-(tert-Butyldiphenylsiloxymethyl)-3,4-dihydroxypyrrolidine | 200282-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-(tert-Butyldiphenylsiloxymethyl)-3,4-dihydroxypyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 200282-97-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃Si
• 分子量: 371.552
• InChiKey: YKVOUCPGHWINTR-VAMGGRTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(tert-Butyldiphenylsiloxymethyl)-3,4-dihydroxypyrrolidine 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine hydrofluoride
  参考文献：
  名称：

  A flexible and efficient synthesis of the pyrrolidine α-glycosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB-1)

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂1,4-去氧-1,4-亚硫酰-D-阿拉伯糖醇(DAB-1) 8是通过十个步骤从D-丝氨酸合成的，整体收率为49%；该合成的关键步骤利用了易于制备的丝氨酸衍生物α-二苄氨基醛3，在高度的非对映选择性醇酸醛缩反应中进行。

  DOI：

  10.1039/b002707n
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2R)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(dibenzylamino)propanoate 在 20percent Pd(OH)2/C 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 氢气 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 (2R,3R,4R)-2-(tert-Butyldiphenylsiloxymethyl)-3,4-dihydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A flexible and efficient synthesis of the pyrrolidine α-glycosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB-1)

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂1,4-去氧-1,4-亚硫酰-D-阿拉伯糖醇(DAB-1) 8是通过十个步骤从D-丝氨酸合成的，整体收率为49%；该合成的关键步骤利用了易于制备的丝氨酸衍生物α-二苄氨基醛3，在高度的非对映选择性醇酸醛缩反应中进行。

  DOI：

  10.1039/b002707n

文献信息

• A flexible and efficient synthesis of the pyrrolidine α-glycosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB-1)
  作者：Alison N. Hulme、Charles H. Montgomery、David K. Henderson

  DOI：10.1039/b002707n

  日期：——

  The α-glucosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB-1) 8 is synthesised in ten steps from D-serine with an overall yield of 49%; the key step of this synthesis makes use of the readily prepared serine-derived α-dibenzylamino aldehyde 3 in a highly diastereoselective glycolate aldol reaction.

  α-葡萄糖苷酶抑制剂1,4-去氧-1,4-亚硫酰-D-阿拉伯糖醇(DAB-1) 8是通过十个步骤从D-丝氨酸合成的，整体收率为49%；该合成的关键步骤利用了易于制备的丝氨酸衍生物α-二苄氨基醛3，在高度的非对映选择性醇酸醛缩反应中进行。