(2R,3S)-3-ethyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)cyclohexanone | 1189350-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S)-3-ethyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)cyclohexanone
• 英文别名: (2R,3S)-3-ethyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxycyclohexan-1-one
• CAS: 1189350-83-1
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₂
• 分子量: 281.439
• InChiKey: KEYDFGGXUXPUPL-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 diethylzinc 在 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(2R,3S)-3-ethyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  TEMPO氧化邻苯二酚烯醇化物

  摘要：

  持久性自由基遇上烯醇化物：儿茶酚硼酮烯醇化物在温和条件下通过持久性TEMPO自由基进行有效氧化。邻苯二酚烯醇盐很容易通过α，β-不饱和酮的1,4-还原或通过氯代邻苯二硼烷对甲硅烷基烯醇醚和烯醇锌的金属转移而制备。烯醇盐的形成和氧化可以作为一锅法进行，具有很高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200902242

文献信息

• Oxidation of Catecholboron Enolates with TEMPO
  作者：Martin Pouliot、Philippe Renaud、Kurt Schenk、Armido Studer、Thomas Vogler

  DOI：10.1002/anie.200902242

  日期：2009.8.3

  Persistent radical meets enolates: Catecholboron ketone enolates are oxidized efficiently under mild conditions by treatment with the persistent TEMPO radical. Catecholboron enolates are readily prepared by 1,4‐reduction of α,β‐unsaturated ketones or by transmetalation of silyl enol ethers and zinc enolates with chlorocatecholboranes. Enolate formation and oxidation can be performed as a one‐pot process

  持久性自由基遇上烯醇化物：儿茶酚硼酮烯醇化物在温和条件下通过持久性TEMPO自由基进行有效氧化。邻苯二酚烯醇盐很容易通过α，β-不饱和酮的1,4-还原或通过氯代邻苯二硼烷对甲硅烷基烯醇醚和烯醇锌的金属转移而制备。烯醇盐的形成和氧化可以作为一锅法进行，具有很高的区域选择性和立体选择性。