(4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethylpyrrolidin-2-one | 834895-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 834895-36-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: KFVBXAITGBSXBR-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethylpyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S,5R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  受保护的（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸和4'-叔丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷的不对称合成

  摘要：

  本文描述了一种通用的方法，用于（i）（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸3，其是棘球and菌素和相关寡肽抗生素的一种成分；（ii）（2 S，3 S）-3-羟基脯氨酸1 ; （iii）（2 R，3 S）-3-羟基脯氨醇5和（iv）4'-叔-丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷6b。该方法的特征是受保护的（3 S，4 S）-4-甲基苹果酰亚胺10，（S）-苹果酰亚胺9的逐步区域和非对映选择性还原呋喃化，以及呋喃基向羧基的化学选择性氧化转化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-pyrrolidinedione 在 三乙基硅烷 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.41h， 生成 (4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  受保护的（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸和4'-叔丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷的不对称合成

  摘要：

  本文描述了一种通用的方法，用于（i）（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸3，其是棘球and菌素和相关寡肽抗生素的一种成分；（ii）（2 S，3 S）-3-羟基脯氨酸1 ; （iii）（2 R，3 S）-3-羟基脯氨醇5和（iv）4'-叔-丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷6b。该方法的特征是受保护的（3 S，4 S）-4-甲基苹果酰亚胺10，（S）-苹果酰亚胺9的逐步区域和非对映选择性还原呋喃化，以及呋喃基向羧基的化学选择性氧化转化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.030

文献信息

• Synthesis of Polyhydroxylated Quinolizidine and Indolizidine Scaffolds from Sugar-Derived Lactams via a One-Pot Reduction/Mannich/Michael Sequence
  作者：Piotr Szcześniak、Sebastian Stecko、Elżbieta Maziarz、Olga Staszewska-Krajewska、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1021/jo502146z

  日期：2014.11.7

  A direct approach to the synthesis of indolizidine and quinolizidine scaffolds of iminosugars is described. The presented strategy is based on a one-pot sugar lactam reduction with Schwartz’s reagent followed by a diastereoselective Mannich/Michael tandem reaction of the resulting sugar imine with Danishefsky’s diene. The stereochemical course of the investigated reaction has been explained in detail

  描述了一种直接合成亚氨基糖的吲哚并立定和喹喔嗪骨架的方法。提出的策略是基于先用Schwartz试剂还原一锅糖内酰胺，然后再将得到的糖亚胺与Danishefsky的二烯进行非对映选择性的Mannich / Michael串联反应。已详细解释了所研究反应的立体化学过程。所获得的双环产物是用于合成各种天然存在的多羟基化生物碱及其衍生物的有吸引力的结构单元。