(S,R)-Ethyl 3-phenyl-2-<(1-phenyl-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyl)amino>propanoate | 137967-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,R)-Ethyl 3-phenyl-2-<(1-phenyl-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyl)amino>propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-3-phenyl-2-[[(1R)-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-1-phenylheptyl]amino]propanoate
• CAS: 137967-50-1
• 化学式: C₂₄H₂₀F₁₃NO₂
• 分子量: 601.408
• InChiKey: YFHJQFWIHBTLRT-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R)-Ethyl 3-phenyl-2-<(1-phenyl-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyl)amino>propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-Phenyl-2-((S)-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-1-phenyl-heptylamino)-propan-1-ol 、 (R)-3-Phenyl-2-((S)-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-1-phenyl-heptylamino)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Boron trifluoride-assisted perfluoroalkylation of carbon-nitrogen double bonds

  摘要：

  In the presence of BF3.OEt2, (perfluoroalkyl)lithiums generated in situ from the reaction of primary perfluoroalkyl iodides and MeLi-LiBr reacted with imines, azines, and nitrones to afford perfluoroalkylated nitrogen-containing compounds in moderate to good yields. This method was successfully applied to the preparation of a (perfluoroalkyl)glycine and optically active perfluoroalkylated amines.

  DOI：

  10.1021/jo00031a032
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,R)-Ethyl 3-phenyl-2-<(1-phenyl-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyl)amino>propanoate
  参考文献：
  名称：

  Boron trifluoride-assisted perfluoroalkylation of carbon-nitrogen double bonds

  摘要：

  In the presence of BF3.OEt2, (perfluoroalkyl)lithiums generated in situ from the reaction of primary perfluoroalkyl iodides and MeLi-LiBr reacted with imines, azines, and nitrones to afford perfluoroalkylated nitrogen-containing compounds in moderate to good yields. This method was successfully applied to the preparation of a (perfluoroalkyl)glycine and optically active perfluoroalkylated amines.

  DOI：

  10.1021/jo00031a032