minutissamide A | 1312794-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: minutissamide A
• 英文别名: 2-[(3S,6S,9R,12S,15E,18S,21E,24S,27R,28R,31S)-3,18-bis(2-amino-2-oxoethyl)-28-[(2S)-decan-2-yl]-15,21-di(ethylidene)-27-hydroxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4,9-dimethyl-2,5,8,11,14,17,20,23,26,30-decaoxo-24-propan-2-yl-1,4,7,10,13,16,19,22,25,29-decazabicyclo[29.3.0]tetratriacontan-12-yl]acetamide
• CAS: 1312794-02-7
• 化学式: C₅₁H₈₃N₁₃O₁₅
• 分子量: 1118.3
• InChiKey: CDKFNTHBTCWURX-GCFIISOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  443
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  minutissamide A 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-hydroxy-3-amino-4-methyldodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Minutissamides A-D，来自培养的微细蓝藻鱼腥藻的抗增殖环状十肽

  摘要：

  四个环十肽，minutissamides A-d（1 - 4），从该培养蓝藻分离鱼腥minutissima（UTEX 1613）。使用各种光谱技术确定平面结构，包括 HRESIMS 和 1D 和 2D NMR 实验。α-氨基酸残基的绝对构型在酸水解后使用 Marfey 方法指定。β-氨基酸残基的绝对构型是通过先进的 Marfey 方法、基于J的构型分析和 ROE 光谱分析的组合指定的。minutissamides A-d（的结构1 - 4) 的特征在于存在三个非标准 α-氨基酸残基（两个 α,β-脱氢-α-氨基丁酸和一个N-甲基化 Asn）和一个 β-氨基酸残基（2-羟基-3-氨基-4 -甲基十二烷酸或 2-羟基-3-氨基-4-甲基十六烷酸）。Minutissamides A-d（1 - 4）表现出对与IC中的HT-29人结肠癌细胞系的抗增殖活性50的2.0，20.0，11.8，和22.7μM，分别值。

  DOI：

  10.1021/np2002226

文献信息

• Minutissamides A–D, Antiproliferative Cyclic Decapeptides from the Cultured Cyanobacterium <i>Anabaena minutissima</i>
  作者：Hahk-Soo Kang、Aleksej Krunic、Qi Shen、Steven M. Swanson、Jimmy Orjala

  DOI：10.1021/np2002226

  日期：2011.7.22

  Four cyclic decapeptides, minutissamides A–D (1–4), were isolated from the cultured cyanobacterium Anabaena minutissima (UTEX 1613). The planar structures were determined using various spectroscopic techniques including HRESIMS and 1D and 2D NMR experiments. The absolute configurations of the α-amino acid residues were assigned using Marfey’s method after acid hydrolysis. The absolute configuration

  四个环十肽，minutissamides A-d（1 - 4），从该培养蓝藻分离鱼腥minutissima（UTEX 1613）。使用各种光谱技术确定平面结构，包括 HRESIMS 和 1D 和 2D NMR 实验。α-氨基酸残基的绝对构型在酸水解后使用 Marfey 方法指定。β-氨基酸残基的绝对构型是通过先进的 Marfey 方法、基于J的构型分析和 ROE 光谱分析的组合指定的。minutissamides A-d（的结构1 - 4) 的特征在于存在三个非标准 α-氨基酸残基（两个 α,β-脱氢-α-氨基丁酸和一个N-甲基化 Asn）和一个 β-氨基酸残基（2-羟基-3-氨基-4 -甲基十二烷酸或 2-羟基-3-氨基-4-甲基十六烷酸）。Minutissamides A-d（1 - 4）表现出对与IC中的HT-29人结肠癌细胞系的抗增殖活性50的2.0，20.0，11.8，和22.7μM，分别值。