methyl 5-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)nicotinate | 1446702-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)nicotinate
• 英文别名: Methyl 5-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)nicotinate；methyl 5-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxymethyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1446702-91-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: MZIYRDDCAKSYFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)nicotinate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以81%的产率得到5-[(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)oxymethyl]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于树脂和磁性纳米粒子的自由基探针，用于聚糖捕获，分离和结构表征。

  摘要：

  通过结合固相支持物和自由基激活聚糖测序（FRAGS）试剂的优点，我们开发了一种多功能的固相支持的自由基探针（SS-FRAGS），可实现聚糖的富集和表征。SS-FRAGS包含固体载体，自由基前体，二硫键，吡啶基和肼基。选择硫醇活化的树脂和磁性纳米颗粒（MNP）作为固体载体，以通过肼部分选择性捕获游离聚糖，从而使其富集和分离。二硫键充当固体支持物和捕获的聚糖之间的临时共价键，从而允许二硫苏糖醇通过二硫键的裂解释放聚糖。吡啶基碱性官能团为固定电荷的形成提供了一个位置，可以通过质谱进行检测，并避免了碰撞激活过程中的聚糖重排。自由基前体在碰撞活化时产生新生的自由基，因此同时诱导了系统的和可预测的片段化，以阐明聚糖结构。开发了自由基驱动的聚糖解构图（R-DECON），以直观地总结MS2结果，从而允许组装聚糖骨架，从而使同量异位聚糖异构体的区分变得明确。对于实际样品，我们通过分析从RNase-B酶切得到

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.9b01303
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基烟酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铜 、 4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 氘代苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 5-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  用于聚糖选择性自由基和酸碱化学的仿生试剂：通过质谱法测定聚糖结构的应用

  摘要：

  大自然擅长将聚糖分解成它们的成分，通常是通过酶促酸碱催化来实现糖苷键的选择性裂解。注意到质子转移在许多这些酶的活性位点中的重要性，我们描述了一种用于酸催化聚糖测序 (PRAGS) 的隔离质子试剂，该试剂使用具有中等质子亲和力的吡啶部分衍生化聚糖的还原末端。PRAGS 衍生聚糖的气相碰撞活化主要产生 C1-O 糖苷键裂解，保留还原末端的电荷。可以分析由此产生的系统性 PRAGS 指导的聚糖解构，以提取聚糖组成和序列。聚糖也很容易被自由基解离，主要是活性氧，这启发了我们开发自由基活化聚糖测序 (FRAGS) 试剂，该试剂将自由基前体与吡啶部分结合，可与目标聚糖的还原末端偶联。FRAGS 衍生聚糖的碰撞活化产生自由基，该自由基反应产生大量交叉环裂解、糖苷键裂解以及这些类型裂解的组合，并在还原端保留电荷。使用 FRAGS 试剂通过仅在这些位置观察到的特定碎片模式来识别分支位点。研究和讨论了解离机制

  DOI：

  10.1021/ja402810t

文献信息

• Biomimetic Reagents for the Selective Free Radical and Acid–Base Chemistry of Glycans: Application to Glycan Structure Determination by Mass Spectrometry
  作者：Jinshan Gao、Daniel A. Thomas、Chang Ho Sohn、J. L. Beauchamp

  DOI：10.1021/ja402810t

  日期：2013.7.24

  susceptible to dissociation by free radicals, mainly reactive oxygen species, which inspired our development of a free radical activated glycan sequencing (FRAGS) reagent, which combines a free radical precursor with a pyridine moiety that can be coupled to the reducing terminus of target glycans. Collisional activation of FRAGS-derivatized glycans generates a free radical that reacts to yield abundant

  大自然擅长将聚糖分解成它们的成分，通常是通过酶促酸碱催化来实现糖苷键的选择性裂解。注意到质子转移在许多这些酶的活性位点中的重要性，我们描述了一种用于酸催化聚糖测序 (PRAGS) 的隔离质子试剂，该试剂使用具有中等质子亲和力的吡啶部分衍生化聚糖的还原末端。PRAGS 衍生聚糖的气相碰撞活化主要产生 C1-O 糖苷键裂解，保留还原末端的电荷。可以分析由此产生的系统性 PRAGS 指导的聚糖解构，以提取聚糖组成和序列。聚糖也很容易被自由基解离，主要是活性氧，这启发了我们开发自由基活化聚糖测序 (FRAGS) 试剂，该试剂将自由基前体与吡啶部分结合，可与目标聚糖的还原末端偶联。FRAGS 衍生聚糖的碰撞活化产生自由基，该自由基反应产生大量交叉环裂解、糖苷键裂解以及这些类型裂解的组合，并在还原端保留电荷。使用 FRAGS 试剂通过仅在这些位置观察到的特定碎片模式来识别分支位点。研究和讨论了解离机制
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR GLYCAN SEQUENCING
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140227793A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Compositions and methods directed to a glycan reagent for depolymerization of a glycan having a reducing end, the glycan reagent being represented by the formula MCX, in which M is a glycan coupling group selected from oxylamines and hydrazides; C is a fixed charge group or a basic group having a proton affinity of at least 210 kcal/mol; and X is hydrogen or a free radical initiator chemically coupled to C.

  本发明涉及一种用于降解具有还原端的糖基的糖基试剂的组合物和方法，所述糖基试剂由公式MCX表示，其中M是选择自氧胺和肼的糖基偶联基；C是固定电荷基团或具有至少210 kcal/mol质子亲和力的碱性基团；X是氢或化学偶联到C的自由基引发剂。
• [EN] MASS TAGS FOR LIPID ANALYSES<br/>[FR] MARQUEURS DE MASSE POUR ANALYSES DE LIPIDES
  申请人：TEXAS A & M UNIV SYS

  公开号：WO2022216767A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  The present disclosure provides compositions comprising novel mass tags. The disclosure also provides methods utilizing mass tags, including methods of quantifying one or more individual lipids from a composition of lipids, methods of identifying a double bond position of an individual lipid, methods of identifying a biological correlation of an individual lipid, and methods of preparing a lipid derivative.

  本公开提供了包含新型质量标记的组合物。本公开还提供了利用质量标记的方法，包括从脂质组成物中定量一个或多个个体脂质的方法，识别个体脂质的双键位置的方法，识别个体脂质的生物相关性的方法，以及制备脂质衍生物的方法。
• Resin and Magnetic Nanoparticle-Based Free Radical Probes for Glycan Capture, Isolation, and Structural Characterization
  作者：Kimberly Fabijanczuk、Kaylee Gaspar、Nikunj Desai、Jungeun Lee、Daniel A. Thomas、J. L. Beauchamp、Jinshan Gao

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b01303

  日期：2019.12.17

  avoiding glycan rearrangement during collisional activation. The free radical precursor generates a nascent free radical upon collisional activation and thus simultaneously induces systematic and predictable fragmentation for glycan structure elucidation. A radical-driven glycan deconstruction diagram (R-DECON) is developed to visually summarize the MS2 results and thus allow for the assembly of the

  通过结合固相支持物和自由基激活聚糖测序（FRAGS）试剂的优点，我们开发了一种多功能的固相支持的自由基探针（SS-FRAGS），可实现聚糖的富集和表征。SS-FRAGS包含固体载体，自由基前体，二硫键，吡啶基和肼基。选择硫醇活化的树脂和磁性纳米颗粒（MNP）作为固体载体，以通过肼部分选择性捕获游离聚糖，从而使其富集和分离。二硫键充当固体支持物和捕获的聚糖之间的临时共价键，从而允许二硫苏糖醇通过二硫键的裂解释放聚糖。吡啶基碱性官能团为固定电荷的形成提供了一个位置，可以通过质谱进行检测，并避免了碰撞激活过程中的聚糖重排。自由基前体在碰撞活化时产生新生的自由基，因此同时诱导了系统的和可预测的片段化，以阐明聚糖结构。开发了自由基驱动的聚糖解构图（R-DECON），以直观地总结MS2结果，从而允许组装聚糖骨架，从而使同量异位聚糖异构体的区分变得明确。对于实际样品，我们通过分析从RNase-B酶切得到