ethyl 2-[(pyridin-4-ylmethyl)amino]-3-pyridinecarboxylate | 1035055-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(pyridin-4-ylmethyl)amino]-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-((pyridin-4-ylmethyl)amino)nicotinate；ethyl 2-(pyridin-4-ylmethylamino)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1035055-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: OTHBWYWLGJWKTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(pyridin-4-ylmethyl)amino]-3-pyridinecarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(pyridin-4-ylmethylamino)pyridine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑类化合物作为一类新型有效的微管蛋白聚合抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  一种新型的含有三唑的化学系列显示抑制微管蛋白聚合并导致细胞周期停滞在EC（50）值在一位数纳摩尔范围内的A431癌细胞。结合实验表明，这类代表性的活性化合物与秋水仙碱竞争其在微管蛋白上的结合位点。本文描述了三唑衍生物的合成和结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.056
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-[(pyridin-4-ylmethyl)amino]-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种阿帕替尼的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种阿帕替尼的制备方法，以2‑卤代‑3‑氰基吡啶为原料，和4‑氨甲基吡啶经取代反应得到N‑(吡啶‑4‑基甲基)‑2‑氨基‑3‑氰基吡啶，然后经酯化反应得到N‑(吡啶‑4‑基甲基)‑2‑氨基‑3‑吡啶甲酸酯，再和1‑(4‑氨基苯基)环戊基甲腈经酰胺化反应制备阿帕替尼(Ⅰ)。本发明方法原料价廉易得，工艺流程简便，成本低；废水产生量少，安全绿色环保；反应条件易于实现，反应活性和选择性高，副反应少，所制备阿帕替尼杂质少、纯度和产率高。

  公开号：

  CN109020881B

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of 1,2,4-triazoles as a novel class of potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Xiaohu Ouyang、Xiaoling Chen、Evgueni L. Piatnitski、Alexander S. Kiselyov、Hai-Ying He、Yunyu Mao、Vatee Pattaropong、Yang Yu、Ki H. Kim、John Kincaid、Leon Smith、Wai C. Wong、Sui Ping Lee、Daniel L. Milligan、Asra Malikzay、James Fleming、Jason Gerlak、Dhanvanthri Deevi、Jacqueline F. Doody、Hui-Hsien Chiang、Sheetal N. Patel、Ying Wang、Robin L. Rolser、Paul Kussie、Marc Labelle、M. Carolina Tuma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.056

  日期：2005.12

  triazole-containing chemical series was shown to inhibit tubulin polymerization and cause cell cycle arrest in A431 cancer cells with EC(50) values in the single digit nanomolar range. Binding experiments demonstrated that representative active compounds of this class compete with colchicine for its binding site on tubulin. The syntheses and structure-activity relationship studies for the triazole derivatives

  一种新型的含有三唑的化学系列显示抑制微管蛋白聚合并导致细胞周期停滞在EC（50）值在一位数纳摩尔范围内的A431癌细胞。结合实验表明，这类代表性的活性化合物与秋水仙碱竞争其在微管蛋白上的结合位点。本文描述了三唑衍生物的合成和结构-活性关系研究。
• Oxadiazole derivatives as a novel class of antimitotic agents: Synthesis, inhibition of tubulin polymerization, and activity in tumor cell lines
  作者：Xiaohu Ouyang、Evgueni L. Piatnitski、Vatee Pattaropong、Xiaoling Chen、Hai-Ying He、Alexander S. Kiselyov、Avdhoot Velankar、Joel Kawakami、Marc Labelle、Leon Smith、Julia Lohman、Sui Ping Lee、Asra Malikzay、James Fleming、Jason Gerlak、Ying Wang、Robin L. Rosler、Kai Zhou、Stan Mitelman、Margarita Camara、David Surguladze、Jacqueline F. Doody、M. Carolina Tuma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.094

  日期：2006.3

  Oxadiazole derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit tubulin polymerization and to cause mitotic arrest in tumor cells. The most potent compounds inhibited tubulin polymerization at concentrations below 1 mu M. Lead analogs caused mitotic arrest of A431 human epidermoid cells and cells derived from multi-drug resistant tumors (10, EC50 = 7.8 nM). Competition for the colchicine binding site and pharmacokinetic properties of selected potent compounds were also investigated and are reported herein, along with structure-activity relationships for this novel series of antimitotic agents. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种阿帕替尼的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN109020881B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明提供一种阿帕替尼的制备方法，以2‑卤代‑3‑氰基吡啶为原料，和4‑氨甲基吡啶经取代反应得到N‑(吡啶‑4‑基甲基)‑2‑氨基‑3‑氰基吡啶，然后经酯化反应得到N‑(吡啶‑4‑基甲基)‑2‑氨基‑3‑吡啶甲酸酯，再和1‑(4‑氨基苯基)环戊基甲腈经酰胺化反应制备阿帕替尼(Ⅰ)。本发明方法原料价廉易得，工艺流程简便，成本低；废水产生量少，安全绿色环保；反应条件易于实现，反应活性和选择性高，副反应少，所制备阿帕替尼杂质少、纯度和产率高。