benzyl (2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate | 163885-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 163885-51-6
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 328.798
• InChiKey: YJITYRSRGUVJEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 benzyl (2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 C₅₀H₆₄O₄P^(1-)*C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾ 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到benzyl (3aR,8aS)-5-chloro-3a-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚自由基非共价稳定对映选择性合成吡咯并吲哚啉及其在生物碱天然产物合成中的应用

  摘要：

  尽管人们对自由基阳离子合成化学的兴趣不断增长，但控制这些中间体反应中的对映选择性仍然是一个挑战。基于对酶系统中色氨酸氧化的最新见解，我们报告了一种光催化方法，用于生成吲哚自由基阳离子作为与手性磷酸根阴离子的氢键加合物。这些非共价开壳络合物可以被稳定的硝酰自由基TEMPO·拦截，形成具有高水平对映选择性的烷氧基胺取代的吡咯并吲哚啉。这些光学富集的加合物的进一步精制可以通过催化单电子氧化/介晶裂解序列来实现，以提供可被多种亲核试剂拦截的瞬时碳阳离子中间体。总而言之，这个两步序列提供了一种简单的催化方法，可以通过标准实验方案从常见的合成中间体获得各种对映体富集形式的取代吡咯并吲哚啉。介绍了该方法的设计、开发、机理研究和范围，以及该方法在几种二聚吡咯并吲哚啉天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13616
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛胺盐酸盐 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到benzyl (2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  吲哚自由基非共价稳定对映选择性合成吡咯并吲哚啉及其在生物碱天然产物合成中的应用

  摘要：

  尽管人们对自由基阳离子合成化学的兴趣不断增长，但控制这些中间体反应中的对映选择性仍然是一个挑战。基于对酶系统中色氨酸氧化的最新见解，我们报告了一种光催化方法，用于生成吲哚自由基阳离子作为与手性磷酸根阴离子的氢键加合物。这些非共价开壳络合物可以被稳定的硝酰自由基TEMPO·拦截，形成具有高水平对映选择性的烷氧基胺取代的吡咯并吲哚啉。这些光学富集的加合物的进一步精制可以通过催化单电子氧化/介晶裂解序列来实现，以提供可被多种亲核试剂拦截的瞬时碳阳离子中间体。总而言之，这个两步序列提供了一种简单的催化方法，可以通过标准实验方案从常见的合成中间体获得各种对映体富集形式的取代吡咯并吲哚啉。介绍了该方法的设计、开发、机理研究和范围，以及该方法在几种二聚吡咯并吲哚啉天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13616

文献信息

• 可见光引发的不对称合成3-氮氧基吡咯[2,3-b]吲哚类化合物的方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN108997352A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明提供了一种可见光引发的不对称合成3‑氮氧基吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物的方法，即以色胺类衍生物为原料，在可见光激发的氮氧自由基和手性膦酸的作用下，发生自由基引发‑不对称环化‑自由基淬灭反应，一步法生成手性的3‑氮氧基吡咯吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物；本方法操作简单，采用安全清洁的可见光为激发条件，原料和试剂便宜易得，反应产率高，反应的区域选择性和立体选择性高，适用于各种3‑氮氧基吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物的不对称合成。
• Enantioselective Radical Cyclization of Tryptamines by Visible Light-Excited Nitroxides
  作者：Kangjiang Liang、Xiaogang Tong、Tao Li、Bingfei Shi、Haiyang Wang、Pengcheng Yan、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01597

  日期：2018.9.21

  (UV) and visible light, and their electron can be excited from the π-bonding orbital to the antibonding π* orbital or the n-bonding orbital to the antibonding π* orbital, respectively. Despite the reported UV-induced hydrogen atom transfer (HAT) process, the potential of nitroxides for visible light-excited photosynthesis is underexplored. Here we demonstrate that nitroxide can convert indole to its

  氮氧化物既可以吸收紫外线（UV），也可以吸收可见光，并且它们的电子可以分别从π键轨道激发到反键π*轨道，或者从n键轨道激发到反键π*轨道。尽管已报道了紫外线诱导的氢原子转移（HAT）过程，但仍未充分探索氮氧化物在可见光激发的光合作用中的潜力。在这里，我们证明了氮氧化物可以通过可见光诱导的HAT过程将吲哚转化为其自由基。手性磷酸催化的原位环化形成的亚胺自由基，然后被另一个氮氧化物分子捕获，可提供高收率和对映选择性的产物。为了突出这种策略的新颖性和效率，天然产物（-）-verrupyrroloindoline的不对称全合成反应通过5个步骤完成。
• EP0754041A4
  申请人：——

  公开号：EP0754041A4

  公开（公告）日：1997-11-19
• NOVEL SUBSTITUTED TRYPTAMINES, PHENALKYLAMINES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：INTERNEURON PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0754041A1

  公开（公告）日：1997-01-22
• US5403851A
  申请人：——

  公开号：US5403851A

  公开（公告）日：1995-04-04