N-benzyloxycarbonyl-glycyl=>glycyl=>phenylalanine ethyl ester | 101501-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-glycyl=>glycyl=>phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-glycyl=>glycyl=>phenylalanin-aethylester；ethyl N-[(benzyloxy)carbonyl]glycylglycylphenylalaninate；ethyl 3-phenyl-2-[[2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 101501-19-3
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆
• 分子量: 441.484
• InChiKey: UYDGZNCZWFBICC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酸 、 (2S)-2-氨基-3-苯基丙酸乙酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-glycyl=>glycyl=>phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽的闭环反应加倍。II。环-缩水甘油基-缩水甘油基-DL-苯丙氨酰基-缩水甘油基-DL-苯丙氨酰基。活化酯用于合成大环肽的用途。二甲基亚砜中的分子量测定。8.同型环状多肽的通讯

  摘要：

  描述了活化的酯基与N-取代基的新组合，用于制备可用于环化（成同环的环状多肽）的肽的活化的酯。甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酸和甘氨酰-DL-苯丙氨酰-甘氨酸的各种活化的酯产生环-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酰-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酰。这些反应为环化过程中的“加倍反应”提供了新的实例。相同的环多肽是在对甘氨酰-甘氨酰基-DL-DL-苯丙氨酰基-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酸的对甲磺酰基苯基酯进行环化后获得的，表明其中一种非对映异构体可能主要是在环化过程中形成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410728

文献信息

• The Use of Phosphorous Acid Chlorides in Peptide Synthesis¹
  作者：Richard W. Young、Kathryn H. Wood、R. Janice Joyce、George W. Anderson

  DOI：10.1021/ja01591a026

  日期：1956.5
• DIETHYL CHLOROARSENITE AS A REAGENT FOR THE PREPARATION OF PEPTIDES
  作者：James R. Vaughan

  DOI：10.1021/ja01147a548

  日期：1951.3
• Amide synthesis
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02617796A1

  公开（公告）日：1952-11-11
• Verdoppelungsreaktionen beim Ringschluss von Peptiden. II. Cyclo-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl. Verwendung aktivierter Ester zur Synthese makrocyclischer Peptide. Molekulargewichtsbestimmungen in Dimethylsulfoxyd. 8. Mitteilu
  作者：R. Schwyzer、P. Sieber

  DOI：10.1002/hlca.19580410728

  日期：——

  New combinations of activated ester groupings with N-substituents are described for preparing activated esters of peptides which may be used for cyclization (to homodetic cyclic polypeptides). Various activated esters of glycyl-glycyl-DL-phenylalanine and glycyl-DL-phenylalanyl-glycine yield cyclo-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl. These reactions present new examples for

  描述了活化的酯基与N-取代基的新组合，用于制备可用于环化（成同环的环状多肽）的肽的活化的酯。甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酸和甘氨酰-DL-苯丙氨酰-甘氨酸的各种活化的酯产生环-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酰-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酰。这些反应为环化过程中的“加倍反应”提供了新的实例。相同的环多肽是在对甘氨酰-甘氨酰基-DL-DL-苯丙氨酰基-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酸的对甲磺酰基苯基酯进行环化后获得的，表明其中一种非对映异构体可能主要是在环化过程中形成的。