3-(4-bromophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one | 4897-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 4897-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: XEKJAKCCVYVXDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-65 °C
• 沸点：
  418.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one 在 2-碘吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-(4-bromobenzyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)penta-3,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间克莱森重排形成邻烯丙基和烯丙基修饰的酰胺

  摘要：

  我们开发了一种新的无过渡金属的分子间克莱森重排工艺，可将烯丙基和烯丙基引入叔酰胺的α位置。在该转化中，酰胺被三氟甲磺酸酐活化以产生具有很强亲电活性的酮亚胺离子中间体。这种原子经济的方法可在温和条件下以中等至良好的产率提供α位修饰的酰胺，并显示出广泛的底物相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04300
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的可调谐酰胺同系物，通过钩滑策略

  摘要：

  从铅化合物制备多种同源物一直是药物化学中常见且重要的做法。然而，羧酸衍生物（尤其是酰胺）的同源性仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种钩滑策略，用于插入碳链长度可调的叔酰胺同源化物。酰胺α位（钩子）的烷基化反应之后是高选择性支链到线性异构化（滑动），以使酰胺迁移到新引入的烷基链的末端;因此，烷基化试剂的选择决定了同系长度。关键步骤涉及在可拆卸导向基团的协助下，通过卡宾配位铑络合物进行碳-碳键活化过程。该方法被证明用于引入长达 16 个碳的链，并且适用于复杂生物活性分子中的衍生化羧酸。

  DOI：

  10.1126/science.adk1001

文献信息

• Hydroxamic Acids as Chemoselective (<i>ortho</i> -Amino)arylation Reagents via Sigmatropic Rearrangement
  作者：Saad Shaaban、Veronica Tona、Bo Peng、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201703667

  日期：2017.8.28

  The use of readily available hydroxamic acids as reagents for the chemoselective (ortho‐amino)arylation of amides is described. This reaction proceeds under metal‐free, mild conditions, displays a very broad scope, and constitutes a direct approach for the metal‐free attachment of aniline residues to carbonyl derivatives.

  描述了使用现成的异羟肟酸作为酰胺化学选择性（邻氨基）芳基化反应的试剂。该反应在无金属，温和的条件下进行，显示范围很广，是苯胺残基与羰基衍生物无金属连接的直接方法。
• The structure–activity relationships of L3MBTL3 inhibitors: flexibility of the dimer interface
  作者：Michelle A. Camerino、Nan Zhong、Aiping Dong、Bradley M. Dickson、Lindsey I. James、Brandi M. Baughman、Jacqueline L. Norris、Dmitri B. Kireev、William P. Janzen、Cheryl H. Arrowsmith、Stephen V. Frye

  DOI：10.1039/c3md00197k

  日期：——

  potent and selective chemical probe for the L3MBTL3 methyllysine reader domain. In this article, we describe the development of structure–activity relationships (SAR) of a second series of potent L3MBTL3 antagonists which evolved from the structure of the chemical probe UNC1215. These compounds are selective for L3MBTL3 against a panel of methyllysine reader proteins, particularly the related MBT family

  我们最近报道了 UNC1215 的发现，这是一种针对 L3MBTL3 甲基赖氨酸阅读器结构域的有效且选择性的化学探针。在本文中，我们描述了从化学探针 UNC1215 的结构演变而来的第二系列强效 L3MBTL3 拮抗剂的构效关系 (SAR) 的发展。这些化合物对 L3MBTL3 具有选择性，针对一组甲基赖氨酸阅读器蛋白，尤其是相关的 MBT 家族蛋白 L3MBTL1 和 MBTD1。L3MBTL3 和最有效化合物之一的共晶结构表明 L3MBTL3 二聚体围绕二聚体界面旋转以适应配体结合。
• Radical α,β-Dehydrogenation of Saturated Amides via α-Oxidation with TEMPO under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Mei-Mei Wang、Guo-Hui Sui、Xian-Chao Cui、Hui Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00872

  日期：2019.6.21

  A transition metal-free radical process for the selective α,β-dehydrogenation of saturated amides under mild conditions is developed. Utilizing radical activation strategy, the challenging issue associated with the low α-acidity of amides is resolved. For the first time, α,β-unsaturated Weinreb amides and acrylamides could be efficiently prepared directly from corresponding saturated amides. Mechanistic

  提出了在温和条件下对饱和酰胺进行选择性α，β-脱氢的过渡金属自由基方法。利用自由基活化策略，解决了与酰胺的低α-酸度有关的挑战性问题。首次可以直接从相应的饱和酰胺有效地制备α，β-不饱和Weinreb酰胺和丙烯酰胺。机理研究证实了这种转变的根本性质。还进行了两克规模的α，β-脱氢反应以证明该方法的实用性。
• Chemo- and Stereoselective Transition-Metal-Free Amination of Amides with Azides
  作者：Veronica Tona、Aurélien de la Torre、Mohan Padmanaban、Stefan Ruider、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.6b04061

  日期：2016.7.13

  challenge in organic synthesis. Herein, we present a stereoselective α-amination of amides employing simple azides that proceeds under mild conditions with release of nitrogen gas. The amide is used as the limiting reagent, and through simple variation of the azide pattern, various differently substituted aminated products can be obtained. The reaction is fully chemoselective for amides even in the presence

  α-氨基羰基/羧基化合物的合成是有机合成中的当代挑战。在此，我们提出了一种使用简单叠氮化物的酰胺立体选择性 α-胺化，该方法在温和条件下进行，释放出氮气。以酰胺为限制性试剂，通过简单改变叠氮化物模式，可得到各种不同取代的胺化产物。即使在酯或酮的存在下，该反应对酰胺也具有完全的化学选择性，并有助于制备光学富集的产物。
• Compounds which potentiate AMPA receptor and uses thereof in medicine
  申请人：Harrison Stephen

  公开号：US20080045532A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of formula (I) and salts are provided: along with pharmaceutical compositions, uses in medicine, e.g., treating disease or condition mediated by a reduction or imbalance in glutamate receptor function, such as schizophrenia or cognition impairment.

  提供式(I)化合物和盐，以及药物组合物，用于医学上的用途，例如治疗由谷氨酸受体功能减弱或失衡引起的疾病或症状，如精神分裂症或认知障碍。