3-(2-氧代乙基)苯甲腈 | 109346-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氧代乙基)苯甲腈
• 英文名称: 3-(2-oxoethyl)benzonitrile
• CAS: 109346-98-7
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: ADLIBSBJYAKITA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氧代乙基)苯甲腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-(3-氰基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological activity of YM-60828 derivatives: potent and orally-Bioavailable factor Xa inhibitors based on naphthoanilide and naphthalensulfonanilide templates

  摘要：

  Factor Xa (FXa) is a serine protease which plays a pivotal role in the coagulation cascade. The inhibition of FXa has received great interest as a potential target for the development of new antithrombotic drug. Herein we describe a series of novel 7-arnidino-2-naphthoanilide and 7-amidino-2-naphthalensulfonanilide derivatives which are potent FXa inhibitors. These scaffolds are rigid and are allowed to adopt an L-shape conformation which was estimated as the active conformation based on a docking study of YM-60828 with FXa. Optimization of the side chain at the central aniline nitrogen of 7-amidino-2-naphthoanilide has led to several potent and orally active FXa inhibitors. 5h (YM-169964), the best compound of these series, showed potent FXa inhibitory activity (IC50 = 3.9 nM) and effectively prolonged prothrombin time by 9.6-fold ex vivo Lit an oral dose of 3 mg/kg in squirrel monkeys. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00106-2
• 作为产物：
  描述：

  m-cyano-2-methoxyvinylbenzene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以11.4 g的产率得到3-(2-氧代乙基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种苯乙醛衍生物合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯乙醛衍生物合成方法，以苯甲醛衍生物为原料，先合成得到中间体2‑甲氧基乙烯苯基衍生物，再合成得到苯乙醛衍生物，其中苯甲醛衍生物的取代基R包括但不限于间甲基、间乙基、间腈基、对甲基、邻甲基、邻硝基、2,6‑二甲基。本发明合成过程简洁，合成条件温和，后处理相对简单，易于工业化生产；通用性较好，兼容不同官能团底物；收率可观，部分化合物几乎定量转化，符合原子经济性的要求。

  公开号：

  CN113214054A

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4(5)-(6-methylpyridin-2-yl)imidazoles and -pyrazoles as transforming growth factor-β type 1 receptor kinase inhibitors
  作者：Dae-Kee Kim、Yeon-Im Lee、Yeon Woo Lee、Purushottam M. Dewang、Yhun Yhong Sheen、Yeo Woon Kim、Hyun-Ju Park、Jakyung Yoo、Ho Soon Lee、Yong-Kook Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.071

  日期：2010.6.15

  A series of 4(5)-(6-methylpyridin-2-yl)imidazoles 16–19 and -pyrazoles 22–29, 33, and 34 have been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in an enzyme assay and in cell-based luciferase reporter assays. The 6-quinolinyl imidazole analogs 16 and 18 inhibited ALK5 phosphorylation with IC50 values of 0.026 and 0.034 μM, respectively. In a luciferase reporter assay using HaCaT cells

  一系列的4（5） - （6-甲基吡啶-2-基）咪唑类16-19和-pyrazoles 22-29，33和34都在酶测定法和细胞中被合成并评价了它们的ALK5抑制活性基于荧光素酶报告基因的检测。6-喹啉基咪唑类似物16和18抑制ALK5磷酸化，IC 50值分别为0.026和0.034μM。在使用p3TP-luc报告基因构建体瞬时转染的HaCaT细胞进行的荧光素酶报告基因分析中，18个在0.05μM时显示66％的抑制，而竞争化合物2和3在显示44％时被抑制。的绑定方式18通过柔性对接研究与ALK5生成：18复杂的显示，它通过形成广泛的和紧密的相互作用很符合ALK5的活性位点空腔。
• Design and Synthesis of a Selective EP4-Receptor Agonist. Part 2: 3,7-DithiaPGE1 Derivatives with High Selectivity
  作者：Toru Maruyama、Masaki Asada、Tai Shiraishi、Akiharu Ishida、Hideyuki Yoshida、Takayuki Maruyama、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Kigen Kondo、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00352-2

  日期：2002.4

  To identify new highly selective EP4-agonists, further modification of the 16-phenyl moiety of 1 was continued. 16-(3-methoxymethyl)phenyl derivatives 13-(6q) and 16-(3-ethoxymethyl)phenyl derivatives 13-(7e) showed more selectivity and potent agonist activity than 1. 16-(3-methyl-4-hydroxy)phenyl derivative 18-(14e) demonstrated excellent subtype selectivity, while both its receptor affinity and agonist

  为了鉴定新的高选择性EP4-激动剂，继续对1的16-苯基部分进行进一步修饰。16-（3-甲氧基甲基）苯基衍生物13-（6q）和16-（3-乙氧基甲基）苯基衍生物13-（7e）比1具有更高的选择性和强效激动剂活性。16-（3-甲基-4-羟基）苯基衍生物18-（14e）具有出色的亚型选择性，而其受体亲和力和激动剂活性均不如13-（6q）。还讨论了构效关系（SAR）。
• 2-pyridyl substituted imidazoles as therapeutic ALK5 and/or ALK4 inhibitors
  申请人：EWHA University - Industry Collaboration Foundation

  公开号：US08080568B1

  公开（公告）日：2011-12-20

  This invention relates to 2-pyridyl substituted imidazoles which are inhibitors of the transforming growth factor-β (TGF-β) type I receptor (ALK5) and/or the activin type I receptor (ALK4), methods for their preparation, and their use in medicine, specifically in the treatment and prevention of a disease state mediated by these receptors.

  这项发明涉及取代基为2-吡啶基的咪唑类化合物，它们是转化生长因子-β（TGF-β）类型I受体（ALK5）和/或激活素类型I受体（ALK4）的抑制剂，以及其制备方法和在医学中的应用，具体用于治疗和预防由这些受体介导的疾病状态。
• [EN] INHIBITORS OF INDUCIBLE FORM OF 6-PHOSPHOFRUCTOSE-2-KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FORME INDUCTIBLE DE LA 6-PHOSPHOFRUCTOSE-2-KINASE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2012149528A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention is directed to inhibitors of inducible form of 6-phosphofructose-2-kinase of formula I, as well as to pharmaceutically acceptable salts of formula I, and pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I. The compounds can be used to treat cancer.

  该发明涉及公式I的可诱导形式6-磷酸果糖-2-激酶的抑制剂，以及公式I的药用可接受盐，以及包含公式I化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症。
• Discovery of Bisubstrate Inhibitors of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase (NNMT)
  作者：Nicolas Babault、Abdellah Allali-Hassani、Fengling Li、Jie Fan、Alex Yue、Kevin Ju、Feng Liu、Masoud Vedadi、Jing Liu、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01422

  日期：2018.2.22

  studies. Importantly, we obtained the first crystal structure of human NNMT in complex with a small-molecule inhibitor. The structure of the NNMT–6 complex has unambiguously demonstrated that 6 occupied both substrate and cofactor binding sites. The findings paved the way for developing more potent and selective NNMT inhibitors in the future.

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）使用辅因子S -5'-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM）作为甲基供体，催化含吡啶化合物的N-甲基化。通过调节底物，辅因子和产物的水平，NNMT在生理学和病理生理学中起着重要作用。NNMT的过表达与多种人类疾病有关。有力和选择性的小分子NNMT抑制剂是测试生物学和治疗假设的有价值的化学工具。然而，很少有NNMT抑制剂被报道。在这里，我们描述了双底物NNMT抑制剂MS2734（6），并在生化，生物物理，动力学和结构研究中对该抑制剂进行表征。重要的是，我们获得了与小分子抑制剂复合的人NNMT的第一个晶体结构。NNMT- 6复合物的结构已明确表明6个占据了底物和辅因子结合位点。这些发现为将来开发更有效和选择性的NNMT抑制剂铺平了道路。