[5S-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2S-yl]methanol | 830319-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5S-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2S-yl]methanol
• 英文别名: 2-Pyrrolidinemethanol, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-phenyl-, (2S,5S)-；[(2S,5S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 830319-93-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: SXCRSYMHHQLLJI-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5,5-dioxo-2,3S,5,9bS-tetrahydro-1H-5λ⁶-benzo[d]pyrrolo[1,2-b]isothiazol-3-yl)methanol 在 氨 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 [5S-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2S-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Double Reduction of Cyclic Aromatic Sulfonamides:  A Novel Method for the Synthesis of 2- and 3-Aryl-Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  The facile double reduction of bicyclic aromatic sulfonamides was used to synthesize a variety of 2- and 3-aryl-substituted pyrrolidines and 2-phenylpiperidine. The method features a combined nitrogen protection and a traceless tether for the transposition of the aromatic moiety from nitrogen to carbon.

  DOI：

  10.1021/ol0480123

文献信息

• Double Reduction of Cyclic Aromatic Sulfonamides:  A Novel Method for the Synthesis of 2- and 3-Aryl-Substituted Cyclic Amines
  作者：Paul Evans、Thomas McCabe、Ben S. Morgan、Sophie Reau

  DOI：10.1021/ol0480123

  日期：2005.1.1

  The facile double reduction of bicyclic aromatic sulfonamides was used to synthesize a variety of 2- and 3-aryl-substituted pyrrolidines and 2-phenylpiperidine. The method features a combined nitrogen protection and a traceless tether for the transposition of the aromatic moiety from nitrogen to carbon.