3,3-Dimethyl-1,2-dioxetan | 32315-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧杂环丁烷
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-1,2-dioxetan
• 英文别名: 3,3-dimethyldioxetane；1,2-Dioxetane, 3,3-dimethyl-
• CAS: 32315-88-1
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: OMOBSUSJWVJRPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  27.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-1,2-dioxetan 在 1,4-环己二烯 、 氧气 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-甲基-1,2-丙二醇 、 丙酮
  参考文献：
  名称：

  An estimate of the lifetime of 1,4-dioxybutane biradicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a007

文献信息

• 1,3-Dioxolane Formation by Nucleophilic Attack of Diazoalkanes on the Peroxide Bond of 1,2-Dioxetanes
  作者：Waldemar Adam、Alexander Treiber

  DOI：10.1021/jo00083a027

  日期：1994.2

  The reaction of the 1,2-dioxetanes 1a-d with the diazoalkanes 2 alpha-eta was investigated. The two 3,3-disubstituted (3,3-dimethyl- and 3-(bromomethyl)-3-phenyl) dioxetanes (1a and 1b), trimethyldioxetane (1c), and tetramethyldioxetane (1d) gave with the various diazoalkanes 2 the corresponding 1,3-dioxolanes 3 (insertion products) and/or the dioxetane-derived ketones 4 (fragmentation). Nucleophilic attack by the negatively charged carbon pole of the diazoalkane on the sterically less hindered site of the dioxetane peroxide bond affords the 1,3-dioxolane 3 after cyclization with denitrogenation of the resulting O,N dipole. The O,C dipole, formed by the nucleophilic attack of the negatively charged nitrogen pole on the dioxetane, is proposed as precursor to the ketones 4 through Grob-type fragmentation with regeneration of the diazoalkane.
• Adam, Waldemar; Harrer, Heinrich M.; Treiber, Alexander, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 17, p. 7581 - 7587
  作者：Adam, Waldemar、Harrer, Heinrich M.、Treiber, Alexander

  DOI：——

  日期：——
• Some caged polycyclic phosphoranes
  作者：Bradley S. Campbell、Norman J. De'Ath、Donald B. Denney、Dorothy Z. Denney、Irving S. Kipnis、Tae B. Min

  DOI：10.1021/ja00426a041

  日期：1976.5
• Effects of methylation on the thermal stability and chemiluminescence properties of 1,2-dioxetanes
  作者：Waldemar Adam、Wilhelm J. Baader

  DOI：10.1021/ja00288a022

  日期：1985.1
• Thermolysis of dioxetanes: 3,3-diethyl-1,2-dioxetane and 3,3-dimethyl-4-ethyl-1,2-dioxetane
  作者：Alfons L. Baumstark、Tambra Dunams

  DOI：10.1021/jo00140a031

  日期：1982.9