3,3-dimethyl-4<2-methyl-1-propenyl>-1,2-dioxetane | 41906-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧杂环丁烷
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4<2-methyl-1-propenyl>-1,2-dioxetane
• 英文别名: 3,3-dimethyl-4(2-methyl-1-propenyl)-1,2-dioxetane；3,3-Dimethyl-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1,2-dioxetane；3,3-dimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)dioxetane
• CAS: 41906-81-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: OVRNKXOUCOKYRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4<2-methyl-1-propenyl>-1,2-dioxetane 生成 丙酮
  参考文献：
  名称：

  GOLLNICK, K.;GRIESBECK, A., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 17 _7000023235-3250, 3235-3250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,4-己二烯 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-4<2-methyl-1-propenyl>-1,2-dioxetane
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Cueto, Omar, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 12, p. 1653 - 1654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interactions of singlet oxygen with 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene in polar ano non-polar solvents evidence for a vinylog ene-reaction
  作者：Klaus Gollnick、Axel Griesbeck

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85006-1

  日期：1984.1

  a substituted 1,3-diene. - Kinetic analysis shows that “physical” quenching, endoperoxide and vinylog ene-product formations proceed with solvent-inde pendent rates; the rates of dioxetane and ene-product formations, however, are solvent-dependent. - A mechanism (Scheme 3) is proposed, according to which endoperoxide formation is due to a concerted singlet oxygen reaction with the s-cis-conformational

  研究了2,5-二甲基-2,4-己二烯（1）在各种溶剂中作为单线态氧受体。1伴随着三种众所周知的单线态氧反应模式：（1）烯反应生成烯丙基氢过氧化物3，（2）（4 + 2）-环加成生成内过氧化物4，和（3）（ 2 + 2）-环加成反应生成二氧杂环丁烷2。除此之外（与简单的烯烃相反），还有（4）“物理”猝灭反应和（5）“乙烯基对苯二酚反应”以产生不饱和双倍不饱和氢过氧化物5.后一反应代表与取代的1，3-二烯单线态氧相互作用的新模式。-动力学分析表明，“物理”淬灭，内过氧化物和乙烯基烯产物的形成均以溶剂独立的速率进行；然而，二氧杂环丁烷和烯产物形成的速率取决于溶剂。-提出了一种机理（方案3），根据该机理，内过氧化物的形成是由于与s-顺式构象异构体1b发生一致的单线态氧反应；对于s-反式异构体1a，“物理”淬灭和乙烯基乙烯反应是通过非极性单线双自由基中间体进行的，而烯烃产物的形成则是通过环氧化物样的
• Chemistry of singlet oxygen. 44. Mechanism of photooxidation of 2,5-dimethylhexa-2,4-diene and 2-methyl-2-pentene
  作者：Lewis E. Manring、Christopher S. Foote

  DOI：10.1021/ja00352a032

  日期：1983.7
• Chemistry of singlet oxygen. 43. Quenching by conjugated olefins
  作者：Lewis E. Manring、Richard C. Kanner、Christopher S. Foote

  DOI：10.1021/ja00352a031

  日期：1983.7
• Adam, Waldemar; Cueto, Omar, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 12, p. 1653 - 1654
  作者：Adam, Waldemar、Cueto, Omar

  DOI：——

  日期：——
• GOLLNICK, K.;GRIESBECK, A., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 17 _7000023235-3250, 3235-3250
  作者：GOLLNICK, K.、GRIESBECK, A.

  DOI：——

  日期：——