OXIDATION METHODS FOR AROMATIC DIAZINES: SUBSTITUTED PYRAZINE-N-OXIDES, PYRAZINE-N,N'-DIOXIDES, AND 2,2':6',2"-TERPYRIDINE-1,1"-DIOXIDE
作者:Scott E. McKay、Joseph A. Sooter、Satish G. Bodige、Silas C. Blackstock
DOI:10.1515/hc.2001.7.4.307
日期:2001.1
necessary to perform oxidations of the pyridine and pyrazine moieties. Generally, it was found that direct oxidation with OXONE® gave efficient preparation of pyrazine dioxides. Oxidation with dimethyldioxirane was used to preclude problems associated with the isolation of particularly hydrophilic pyrazine and pyrazine-/V-oxides. In this work we describe the convenient and efficient synthesis of oxygenated
在研究氮杂芳族 TV 氧化物的分子间相互作用的过程中,有必要对吡啶和吡嗪部分进行氧化。通常,发现用 OXONE® 直接氧化可有效制备二氧化吡嗪。使用二甲基二环氧乙烷进行氧化可避免与分离特别亲水的吡嗪和吡嗪-/V-氧化物相关的问题。在这项工作中,我们描述了氧化吡嗪和吡啶部分的方便有效的合成。使用试剂 OXONE®(过氧化单硫酸钾)在水中或 OXONE® / 丙酮(二甲基二环氧乙烷)混合物中以良好的收率得到所需的 /V-氧化物产物。二甲基二环氧乙烷被证明是可溶于丙酮的化合物的一种方便的氧化剂。该程序与 Landquist 使用的非水溶液中的过氧化氢尿素或铼试剂制备喹喔啉-/V,jV'-二氧化物的方法相比,Sharpless 5a-5b 使用的铼试剂将取代的吡啶氧化成吡啶-yV-氧化物。甲基化的二氧化吡嗪 1a-g 和一氧化二氮 2a-g 通过用可商购的 OXONE® 氧化母体吡嗪来制备。产率通常良好,可与之前报道的方法相媲美(见表