3-tert-butoxymethyl-3,4,4-trimethyl-1,2-dioxetane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧杂环丁烷
• 英文名称: 3-tert-butoxymethyl-3,4,4-trimethyl-1,2-dioxetane
• 英文别名: 3,3,4-Trimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]dioxetane
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: DCAFHRPDWWMZAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代叔丁烷 、 4-羟基甲基-3,3,4-三甲基-1,2-二氧杂环丁烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以17%的产率得到3-tert-butoxymethyl-3,4,4-trimethyl-1,2-dioxetane
  参考文献：
  名称：

  DG和DNA中鸟嘌呤的光氧化损伤是由烷氧基甲基取代的二氧杂环丁烷的热分解和烷氧基丙酮的光解中产生的电子激发羰基产物的α裂解所产生的自由基引起的。

  摘要：

  在存在下对3,3,4,4-四甲基-1,2-二氧杂环丁烷（TMD）的甲氧基（MeO-TMD），叔丁氧基（tBuO-TMD）和羟基（HO-TMD）衍生物进行热解与dG和小牛胸腺DNA相比，鸟嘌呤比母TMD的氧化效率更高。对于相应的氧取代的酮相对于丙酮的光解，观察到相同的氧化反应性趋势。二氧杂环丁烷热解以及酮光解中的氧化反应顺序与被激发的酮在α裂解（Norrish-I型反应）时释放自由基的能力（由DMPO和EPR光谱自旋俘获测定）相平行。在分子氧存在下，以碳为中心的自由基被清除以产生过氧自由基，

  DOI：

  10.1021/jo0056491

文献信息

• Photooxidative Damage of Guanine in DG and DNA by the Radicals Derived from the α Cleavage of the Electronically Excited Carbonyl Products Generated in the Thermolysis of Alkoxymethyl-Substituted Dioxetanes and the Photolysis of Alkoxyacetones
  作者：Waldemar Adam、Markus A. Arnold、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo0056491

  日期：2001.1.1

  oxidative reactivity order in the dioxetane thermolysis, as well as in the ketone photolysis, parallels the ability of the excited ketones to release radicals (determined by spin trapping with DMPO and EPR spectroscopy) upon alpha cleavage (Norrish-type-I reaction). In the presence of molecular oxygen, the carbon-centered radicals are scavenged to produce peroxyl radicals, which are proposed as the reactive

  在存在下对3,3,4,4-四甲基-1,2-二氧杂环丁烷（TMD）的甲氧基（MeO-TMD），叔丁氧基（tBuO-TMD）和羟基（HO-TMD）衍生物进行热解与dG和小牛胸腺DNA相比，鸟嘌呤比母TMD的氧化效率更高。对于相应的氧取代的酮相对于丙酮的光解，观察到相同的氧化反应性趋势。二氧杂环丁烷热解以及酮光解中的氧化反应顺序与被激发的酮在α裂解（Norrish-I型反应）时释放自由基的能力（由DMPO和EPR光谱自旋俘获测定）相平行。在分子氧存在下，以碳为中心的自由基被清除以产生过氧自由基，