(S)-di-isopropyl 1-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1298015-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-di-isopropyl 1-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2-[N,N'-bis(isopropyloxycarbonyl)hydrazino]-2-phenylpropionaldehyde；propan-2-yl N-[(2S)-1-oxo-2-phenylpropan-2-yl]-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1298015-99-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: AHXCARKKVOLOSH-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-isopropyl 1-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 、 溴甲苯 在 C₂₇H₃₁N₂O₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以72.973%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序对映和非对映选择性催化合成阻转异构酰肼

  摘要：

  阻转异构酰肼的第一次对映选择性和非对映选择性合成是使用基于支链醛的烯胺胺化然后相转移 N-烷基化的单锅顺序催化进行的。使用市售试剂和催化剂以高产率和立体控制获得手性酰肼。催化剂的排列允许对一类新的阻转异构体采用立体发散方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202209895
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 偶氮二甲酸二异丙酯 在 C₂₀H₂₅N₃O 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序对映和非对映选择性催化合成阻转异构酰肼

  摘要：

  阻转异构酰肼的第一次对映选择性和非对映选择性合成是使用基于支链醛的烯胺胺化然后相转移 N-烷基化的单锅顺序催化进行的。使用市售试剂和催化剂以高产率和立体控制获得手性酰肼。催化剂的排列允许对一类新的阻转异构体采用立体发散方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202209895

文献信息

• Primary Amine/CSA Ion Pair: A Powerful Catalytic System for the Asymmetric Enamine Catalysis
  作者：Chen Liu、Qiang Zhu、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol200747x

  日期：2011.5.20

  A novel ion pair catalyst containing a chiral counteranion can be readily derived by simply mixing cinchona alkaloid-derived diamine with chiral camphorsulfonic acid (CSA). A mixture of 9-amino(9-deoxy)epi-quinine 8 and (−)-CSA was found to be the best catalyst with matching chirality, enabling the direct amination of α-branched aldehydes to proceed in quantitative yields and with nearly perfect enantioselectivities

  只需将金鸡纳生物碱衍生的二胺与手性樟脑磺酸（CSA）混合，即可轻松获得新型的含有手性抗衡离子的离子对催化剂。发现9-氨基（9-脱氧）表-奎宁8和（-）-CSA的混合物是具有匹配手性的最佳催化剂，可以使α-支化醛的直接胺化以定量收率进行，并且几乎完美对映选择性。0.5mol％的催化剂负载量足以催化反应，并且已经成功地证明了克数规模的对生物重要的α-甲基苯基甘氨酸的对映选择性合成。
• Enantioselective α-Amination of Branched Aldehydes Promoted by Simple Chiral Primary Amino Acids
  作者：Ji-Ya Fu、Qing-Chuan Yang、Qi-Lin Wang、Jun-Nan Ming、Fei-Ying Wang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/jo102361h

  日期：2011.6.3

  A series of simple chiral primary amino acids were first successfully applied to promote the enantioselective α-amination of branched aldehydes with azadicarboxylates and the desired adducts bearing quaternary stereogenic centers were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  首先成功地应用了一系列简单的手性伯氨基酸，以促进氮杂二羧酸与支链醛的对映选择性α-氨基化反应，并以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％）获得了带有季立体中心的所需加合物。 ee）。
• Effective construction of quaternary stereocenters by highly enantioselective α-amination of branched aldehydes
  作者：Ji-Ya Fu、Xiao-Ying Xu、Yan-Chun Li、Qing-Chun Huang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c0ob00406e

  日期：——

  A highly efficient enantioselective α-amination of branched aldehydes with azadicarboxylates promoted by chiral proline-derived amide thiourea bifunctional catalysts was developed for the first time, affording the adducts bearing quaternary stereogenic centers with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  首次开发了由手性脯氨酸衍生的酰胺硫脲双功能催化剂促进的氮杂二羧酸与支链醛的高效对映选择性α-胺化反应，使带有季立体中心的加合物具有优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％ee）。
• Chiral α-Arylethanamines: An Organocatalyst for the Enantioselective α-Amination of Branched Aldehydes
  作者：Ji-Ya Fu、Qi-Lin Wang、Lin Peng、Yong-Yuan Gui、Fan Wang、Fang Tian、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201701

  日期：2013.5

  α-Arylethanamines were investigated as organocatalysts for the α-amination of branched aldehydes with azodicarboxylates. Optimization identified (R)-1-(1-naphthyl)ethanamine (1g) as an effective and enantioselective organocatalyst; multifunctional chiral quaternary amino aldehydes were successfully obtained in excellent yields (up to 99 %) and with excellent enantioselectivities (up to 98 % ee).

  α-芳基乙醇胺被研究作为有机催化剂用于支链醛与偶氮二羧酸酯的 α-胺化。优化确定 (R)-1-(1-萘基) 乙胺 (1g) 是一种有效的对映选择性有机催化剂；以优异的产率（高达 99 %）和优异的对映选择性（高达 98 % ee）成功获得了多功能手性季氨基醛。
• Organocatalytic Enantioselective α-Nitrogenation of α,α-Disubstituted Aldehydes in the Absence of a Solvent
  作者：Alejandro Torregrosa-Chinillach、Asier Carral-Menoyo、Enrique Gómez-Bengoa、Rafael Chinchilla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01919

  日期：2022.11.4

  of α,α-disubstituted aldehydes with azodicarboxylates promoted by a chiral carbamate-monoprotected cyclohexa-1,2-diamine as organocatalyst has been developed. The process was carried out without any solvent, and the corresponding α,α-disubstituted α-nitrogenated aldehydes were obtained with excellent yields and enantioselectivities up to 99% ee. The sustainability of the procedure was established through

  开发了一种由手性氨基甲酸酯单保护环己-1,2-二胺作为有机催化剂促进的 α,α-二取代醛与偶氮二羧酸盐的高效对映选择性 α-氮化方法。该过程在没有任何溶剂的情况下进行，并以优异的收率和高达 99% ee的对映选择性获得了相应的 α,α-二取代的 α- 硝化醛。该程序的可持续性是通过计算绿色指标（例如 EcoScale 和 E-factor）来确定的。此外，理论计算已被用来证明获得的对映选择性意义。