benzyl-N-(diphenylmethylen)-glycine ethyl ester | 81477-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl-N-(diphenylmethylen)-glycine ethyl ester
• 英文别名: N-(diphenylmethylene)-L-phenylalanine ethyl ester；ethyl N-(diphenylmethylene)-L-phenylalaninate；ethyl 2-((diphenylmethylene)amino)-3-phenylpropanoate；ethyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 81477-95-4
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: GMTZQZAMGDGOLZ-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5 °C
• 沸点：
  205-210 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-N-(diphenylmethylen)-glycine ethyl ester 、 盐酸 、 水 生成 (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  ZHU, ZHAONING;YU, LINGCHONG, BEHJTSZIN SHIFAN DASYUEH SYUEHBAO,(1989) N, S. 63-67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到benzyl-N-(diphenylmethylen)-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient route to Schiff base derivatives of amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a030

文献信息

• Counter-rotatable dual cinchona quinuclidinium salts and their phase transfer catalysis in enantioselective alkylation of glycine imines
  作者：Jiin Oh、Jihyeon Park、Keepyung Nahm

  DOI：10.1039/d1cc02785a

  日期：——

  Dual cinchona quinuclidinium salts with a diphenyl ether linker were synthesized and used as powerful asymmetric phase transfer catalysts in the α-alkylation of imines of glycine and alanine ester with 0.01–0.1 mol% loading (17 examples, 92–99% ee). Skewed conformers of dual quinuclidiniums at TS were proposed to rationalize their high efficiency via DFT calculations.

  合成了具有二苯醚接头的双金鸡纳奎宁鎓盐，并将其用作强大的不对称相转移催化剂，用于甘氨酸和丙氨酸酯亚胺的 α-烷基化，负载量为 0.01-0.1 mol%（17 个实例，92-99% ee）。提出了 TS 双 quinuclidinium 的倾斜构象异构体，以通过DFT 计算使其高效率合理化。
• Design and synthesis of a s-triazene based asymmetric organocatalyst and its application in enantioselective alkylation
  作者：Shrawan K. Mangawa、Ashawani K. Singh、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1039/c5ra11209e

  日期：——

  A very efficient chiral organocatalyst was prepared from the readily available cyanuric chloride.

  一个非常高效的手性有机催化剂是从易得的三聚氯氰酸氯制备的。
• Calixarene-based chiral phase-transfer catalysts derived from cinchona alkaloids for enantioselective synthesis of α-amino acids
  作者：Selahattin Bozkurt、Mustafa Durmaz、Mustafa Yilmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.006

  日期：2008.3

  The synthesis of the first calixarene-based chiral phase-transfer catalysts derived from cinchona alkaloids has been achieved in two steps from p-tert-butylcalix[4]arene. The catalytic efficiency of the chiral calix[4]arenes 3a–c was evaluated by carrying out the phase-transfer alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine ethyl ester with benzyl bromide. Various factors that affect the chemical yield

  从金鸡纳生物碱导出的第一基于杯芳烃的手性相转移催化剂的合成已经在两个步骤中已经实现从p -叔-butylcalix [4]芳烃。手性杯[4]芳烃3a – c的催化效率是通过将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯与苄基溴进行相转移烷基化来评估的。还检查了影响化学收率和对映选择性的各种因素。使用杯[4]芳烃基二聚催化剂3a作为甲苯/ CHCl 3中的手性相转移催化剂，对甘氨酸亚胺4进行苯甲酰化 在NaOH水溶液存在下，在0°C下的混合物（7：3 v / v）给出了最佳的对映选择性和收率。
• Synthesis and crystal structure of benzyl- N -(diphenylmethylene)-glycine ethyl ester
  作者：Zhao Xiaolong、Xu Wei、Chen Xudong、Wang Yongmei、Meng Jiben、Wang Shufang

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00977-2

  日期：2002.5

  Abstract Optically active α-amino acid was asymmetrically synthesized under soluble polymer-supported quinine by homogeneous phase catalytic reaction. The precursor of l -phenylalanine, Ph 2 NCH(CH 2 Ph)CO 2 C 2 H 5 (C 24 H 23 NO 2 , M r =364.38) has been determined by X-ray diffraction analysis. The crystal belongs to monoclinic system with space group P 2 1 / c , a =10.4539(10), b =9.8315(10), c

  摘要 在可溶性聚合物负载的奎宁下，通过均相催化反应不对称合成了具有旋光活性的α-氨基酸。L-苯丙氨酸的前体Ph 2 NCH(CH 2 Ph)CO 2 C 2 H 5 (C 24 H 23 NO 2 ，​​M r =364.38)已通过X射线衍射分析确定。该晶体属于单斜晶系，空间群为 P 2 1 / c , a =10.4539(10), b =9.8315(10), c =19.8896(19) A, α =90.00, β =93.661(2), γ = 90.00°，V =2040.0(3) A 3 ，Z =4，D c =1.164 mg mm -3 ，μ =0.074 mm -1 ，F (000) = 760。最终的 R 和 wR 因子分别为 0.0463 和 0.1239，具有 3610 个（R int = 0.0291）独立反射。
• Asymmetric PTC Alkylation of Glycine Imines: Variation of the Imine Ester Moiety
  作者：Barry Lygo、Bryan Allbutt

  DOI：10.1055/s-2003-43368

  日期：——

  Studies into the enantioselective phase-transfer alkylation of a series of glycine imine esters are presented. Using a quaternary ammonium salt catalyst derived from α-methylnaphthylamine, high enantioselectivities were obtained in reactions involving imines containing tert-butyl, benzhydryl, and benzyl esters. In contrast, a quaternary ammonium salt catalyst derived from dihydrocinchonidine gave highest

  介绍了一系列甘氨酸亚胺酯的对映选择性相转移烷基化的研究。使用衍生自 α-甲基萘胺的季铵盐催化剂，在涉及含有叔丁基、二苯甲基和苄基酯的亚胺的反应中获得了高对映选择性。相比之下，衍生自二氢辛可尼丁的季铵盐催化剂对叔丁基酯和乙酯具有最高的对映选择性。还介绍了二苯甲基酯烷基化在制备差异保护的天冬氨酸衍生物中的应用。