diethyl 2-phenylpropylidenemalonate | 38323-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-phenylpropylidenemalonate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-2-ethoxycarbonyl-4-phenyl-2-pentenoate；diethyl 2-(2-phenylpropylidene)malonate；(2-phenyl-propylidene)-malonic acid diethyl ester；(2-Phenyl-propyliden)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl (2-phenylpropylidene)propanedioate；diethyl 2-(2-phenylpropylidene)propanedioate
• CAS: 38323-03-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: RYFCRBNHPHGSNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-phenylpropylidenemalonate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, YOSHINORI;NISHII, SHINJI;IBUKA, TOSHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 20, 1572-1573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 在 硫酸 作用下， 生成 diethyl 2-phenylpropylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  THE COURSE OF ADDITION OF SODIUM ENOL ALKYLMALONIC AND SODIUM ENOL ALKYLCYANACETIC ESTERS TO UNSATURATED ESTERS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01354a052

文献信息

• Organocatalytic Knoevenagel condensation by chiral C₂-symmetric tertiary diamines
  作者：Xiaoyu Gu、Yan Tang、Xiang Zhang、Zinbin Luo、Hongfei Lu

  DOI：10.1039/c6nj00613b

  日期：——

  The asymmetric Knoevenagel condensation of aliphatic aldehydes and active methylene compounds catalyzed by (1S,2S)-1,2-diaminocyclohexane-derived catalysts is presented and investigated.

  对由（1S,2S）-1,2-二氨基环己烷衍生的催化剂催化的脂肪族醛和活性亚甲基化合物的不对称Knoevenagel缩合进行了研究。
• The Catalytic Asymmetric Knoevenagel Condensation
  作者：Anna Lee、Anna Michrowska、Sarah Sulzer-Mosse、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201006319

  日期：2011.2.11

  116 years after the discovery of the Knoevenagel condensation, the first catalytic asymmetric variant has been developed. Dynamic kinetic resolution in the reaction of α‐branched aldehydes with malonates in the presence of a newly designed and readily available modified cinchona amine catalyst gives the corresponding alkylidene malonates in high enantioselectivity (see scheme).

  在发现Knoevenagel缩合反应116年后，开发了第一个催化不对称变体。在新设计且易于获得的改性金鸡纳胺催化剂存在下，α-支链醛与丙二酸酯反应的动态动力学拆分可得到高对映选择性的相应亚烷基丙二酸酯（参见方案）。
• Highly efficient thermal cyclization reactions of alkylidene esters in continuous flow to give aromatic/heteroaromatic derivatives
  作者：László Lengyel、Tibor Zs. Nagy、Gellért Sipos、Richard Jones、György Dormán、László Ürge、Ferenc Darvas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.125

  日期：2012.2

  Intramolecular thermal cyclization and benzannulation reactions of the Gould–Jacobs and Conrad–Limpach types were performed in a designed continuous flow reactor system at temperatures in the range of 300–360 °C and under high pressure conditions (100–160 bar) with very short residence times (0.45–4.5 min) in tetrahydrofuran as a low-boiling point solvent. Substituted heteroaromatic compounds including

  Gould–Jacobs和Conrad–Limpach类型的分子内热环化和苯环化反应在设计的连续流反应器系统中在300–360°C的温度范围内和高压条件下（100–160 bar），非常短的时间内进行在四氢呋喃中作为低沸点溶剂的停留时间（0.45-4.5分钟）。以中等至高收率合成了取代的杂芳族化合物，包括吡啶并嘧啶酮和羟基喹啉。应用反应条件还可以合成萘酚和联苯衍生物。该过程涉及容易的后处理，并且非分批制备的合成方法适合于自动化。
• 1,2-Asymmetric Induction in the Conjugate Addition of Organocopper Reagents to γ-Aryl α,β-Unsaturated Carbonyl Derivatives
  作者：Yukiyasu Chounan、Yasuo Ono、Shinji Nishii、Haruo Kitahara、Shoei Ito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00137-x

  日期：2000.4

  The diastereoselectivity in the conjugate addition of organocopper reagents to γ-aryl α,β-unsaturated carbonyl derivatives 8–14 was investigated. The syn-diastereoselectivity was obtained irrespective of the reagents type in the addition of 8, while the anti-diastereoselectivity was obtained in the addition of 10–14 with RCu and RCu(CN)Li (R=Me and Bu) and the syn-selectivity was produced in the addition

  研究了将有机铜试剂共轭添加到γ-芳基α，β-不饱和羰基衍生物8-14中的非对映选择性。所述顺式得到-diastereoselectivity不论添加8试剂型的，而抗在此外的10-14与RCU和RCU（CN）栗（R =我和丁基）以及得到-diastereoselectivity顺式-通过添加10–14的R 2 CuLi和R 2 Cu（CN）Li 2可以产生选择性。试剂控制的和底物依赖性的非对映选择性是通过两种不同的反应途径来解释的：π络合物的形成或普通的亲核加成。迈克尔受体的还原电势和有机铜试剂的供电子能力控制着反应路径。
• Acyclic stereocontrol via and electron-transfer process. Remarkable stereochemical difference between one- and two-electron events
  作者：Yoshinori. Yamamoto、Shinji. Nishii、Toshiro. Ibuka

  DOI：10.1021/ja00210a061

  日期：1988.1

  Addition de Michael diastereoselective d'organometalliques (R 2 CuLi, RCu, R=alkyl) sur des composes vinyliques

  Addition de Michael diastereoselective d'organometaliques (R 2 CuLi, RCu, R=烷基) sur des composesvinyliques