(2S,3S)-2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-5-tri(propan-2-yl)silyloxypentane-1,3-diol | 500102-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-5-tri(propan-2-yl)silyloxypentane-1,3-diol
• CAS: 500102-35-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: IVAYUWILCSNSOR-VCVRMXLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-5-tri(propan-2-yl)silyloxypentane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基碘化铵 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 5,5-二甲基噁唑烷-2,4-二酮 、 iron(III)-acetylacetonate 、 4 Angstroem MS 、 MS 4 Angstroem 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙基铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (-)-gibboside
  参考文献：
  名称：

  铁催化的二烯碳环化。（-）-糖苷的总合成

  摘要：

  报告了（-）-糖苷的第一个全合成。该路线以新颖的铁催化的碳环化为特征，是构建顺，反，顺-四取代的环戊烷核心的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01662-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(triisopropylsiloxy)propanal 、 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-((2E,4E)-1-oxo-2,4-hexadienyl)-2-oxazolidinone 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 锂硼氢 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-5-tri(propan-2-yl)silyloxypentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  铁催化的二烯碳环化。（-）-糖苷的总合成

  摘要：

  报告了（-）-糖苷的第一个全合成。该路线以新颖的铁催化的碳环化为特征，是构建顺，反，顺-四取代的环戊烷核心的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01662-3

文献信息

• Iron-catalyzed enediene carbocyclizations. The total synthesis of (−)-gibboside
  作者：James M. Takacs、Suresh Vayalakkada、Steven J. Mehrman、Celia L. Kingsbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01662-3

  日期：2002.11

  The first total synthesis of (−)-gibboside is reported. The route features a novel iron-catalyzed carbocyclization as the key step for the construction of the cis,trans,cis-tetrasubstituted cyclopentane core.

  报告了（-）-糖苷的第一个全合成。该路线以新颖的铁催化的碳环化为特征，是构建顺，反，顺-四取代的环戊烷核心的关键步骤。