2,4-bis(4-methoxyphenyl)-3a,7a-ethylene-3,5-diphenyl-3aH-spiro[benzofuran-6,1'-cyclopropan]-7(7aH)-one | 1425853-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-3a,7a-ethylene-3,5-diphenyl-3aH-spiro[benzofuran-6,1'-cyclopropan]-7(7aH)-one
• 英文别名: 2,8-Bis(4-methoxyphenyl)-3,9-diphenylspiro[7-oxatricyclo[4.3.2.01,6]undeca-2,8-diene-4,1'-cyclopropane]-5-one；2,8-bis(4-methoxyphenyl)-3,9-diphenylspiro[7-oxatricyclo[4.3.2.01,6]undeca-2,8-diene-4,1'-cyclopropane]-5-one
• CAS: 1425853-84-4
• 化学式: C₃₈H₃₂O₄
• 分子量: 552.67
• InChiKey: YBIIKXXHZRXDIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropylidene-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-en-1-one 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2,4-bis(4-methoxyphenyl)-3a,7a-ethylene-3,5-diphenyl-3aH-spiro[benzofuran-6,1'-cyclopropan]-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的多米诺反应

  摘要：

  CuCl催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的环化-二聚反应提供了一条有趣的途径，可以通过分子内分子与具有一个高应变三元环和一个四元环的苯并呋喃-7（3a H）-一衍生物环异构化，连续的双分子[4 + 2]环加成，氧杂桥的打开和环的收缩。此外，通过NMR实验监测反应以揭示一些关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo302312y

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Domino Reaction of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones
  作者：Maozhong Miao、Jian Cao、Jingjing Zhang、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1021/jo302312y

  日期：2013.3.15

  CuCl-catalyzed cyclization–dimerization reactions of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones provide an interesting route to benzofuran-7(3aH)-one derivatives with one highly strained three-membered ring and one four-membered ring via intramolecular cycloisomerization, sequential bimolecular [4 + 2] cycloaddition, opening of the oxa-bridge, and ring contraction. Furthermore, the reaction was monitored by NMR experiments

  CuCl催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的环化-二聚反应提供了一条有趣的途径，可以通过分子内分子与具有一个高应变三元环和一个四元环的苯并呋喃-7（3a H）-一衍生物环异构化，连续的双分子[4 + 2]环加成，氧杂桥的打开和环的收缩。此外，通过NMR实验监测反应以揭示一些关键中间体。