N-(biphenyl-2-yl)-1-phenylethan-1-imine | 446036-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(biphenyl-2-yl)-1-phenylethan-1-imine
• 英文别名: 1-phenyl-N-(2-phenylphenyl)ethanimine
• CAS: 446036-14-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: MUNJLDNQQIFBNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(biphenyl-2-yl)-1-phenylethan-1-imine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1-苯基乙基)-[1,1'-联苯基]-2-胺
  参考文献：
  名称：

  商业化负载的金纳米颗粒催化炔烃加氢胺化和吲哚合成

  摘要：

  发现负载在二氧化钛（TiO 2）上的商业金纳米颗粒是炔烃加氢胺化的高效催化剂。在无溶剂条件下，末端炔烃很容易在低催化剂负载量（0.2 mol％Au）下进行分子间加氢胺化反应。使用微波通过分子内加氢胺化有效地合成了吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600804
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 、 苯乙炔 在 C₃₀H₂₈N₈Pd⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到N-(biphenyl-2-yl)-1-phenylethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  [Pd（Py-tzNHC）2] 2+络合物中的吡啶键翼尖是炔烃催化加氢胺化反应中的质子穿梭。

  摘要：

  吡啶基-mesosionic卡宾配体的阳离子钯（II）配合物1催化苯胺和末端炔烃之间的Markovnikov选择性分子间加氢胺化为相应的亚胺。该反应在室温下，不存在添加剂的情况下进行，具有出色的选择性和多种官能团耐受性。催化剂的关键内在特征是吡啶翼尖，其局限于亲核金属活性位点的附近，通过协助熵有利的质子转移来模拟酶样结构的功能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00203

文献信息

• Addition of Alkynes to a Gallium Bis-Amido Complex: Imitation of Transition-Metal-Based Catalytic Systems
  作者：Igor L. Fedushkin、Alexander S. Nikipelov、Alexander G. Morozov、Alexandra A. Skatova、Anton V. Cherkasov、Gleb A. Abakumov

  DOI：10.1002/chem.201102243

  日期：2012.1.2

  Acetylene, phenylacetylene, and alkylbutynoates add reversibly to (dpp‐bian)Ga–Ga(dpp‐bian) (dpp‐bian=1,2‐bis[(2,6‐diisopropylphenyl)‐imino]acenaphthene) to give addition products [dpp‐bian(R1CCR2)]Ga–Ga[(R2CCR1)dpp‐bian]. The alkyne adds across the GaNC section, which results in new carbon–carbon and carbon–gallium bonds. The adducts were characterized by electron absorption, IR, and 1H NMR spectroscopy

  乙炔，苯乙炔和烷基丁酸酯可逆地添加到（dpp-bian）Ga-Ga（dpp-bian）（dpp-bian = 1,2-双[（2,6-二异丙基苯基）-亚氨基] ac）中，以生成其他产物[ DPP-扁（R 1 CCR 2）] Ga的嘎[（R 2 CCR 1）DPP-扁]。炔横跨镓添加 Ñ  C部件，这导致新的碳-碳和碳-镓键。加合物的特征在于电子吸收，IR和1H NMR光谱及其分子结构已通过单晶X射线分析确定。根据X射线数据，镓的配位数从三个[dpp-bian] Ga–Ga（dpp–bian）变为四个（加合物中）导致金属-金属键的延长约0.13Å。加合物在升高的温度下容易进行炔烃消除。甲苯溶液中[dpp-bian（PhCCH）] Ga-Ga [（HCCPh）dpp-bian]和[（dpp-bian）Ga-Ga（dpp-bian）+ 2PhCCH]之间的平衡通过1 H NMR光谱研究。平衡常数在不同温度下（298≤
• Pyridine Wingtip in [Pd(Py-<i>tz</i>NHC)₂]²⁺ Complex Is a Proton Shuttle in the Catalytic Hydroamination of Alkynes
  作者：Miha Virant、Mateja Mihelač、Martin Gazvoda、Andrej E. Cotman、Anja Frantar、Balazs Pinter、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00203

  日期：2020.3.20

  The cationic palladium(II) complex 1 of pyridyl-mesoionic carbene ligand catalyzes Markovnikov-selective intermolecular hydroamination between anilines and terminal alkynes into the corresponding imines. The reaction proceeds at room temperature, in the absence of additives, with exquisite selectivity and diverse functional group tolerance. The key intrinsic feature of the catalyst is the pyridine

  吡啶基-mesosionic卡宾配体的阳离子钯（II）配合物1催化苯胺和末端炔烃之间的Markovnikov选择性分子间加氢胺化为相应的亚胺。该反应在室温下，不存在添加剂的情况下进行，具有出色的选择性和多种官能团耐受性。催化剂的关键内在特征是吡啶翼尖，其局限于亲核金属活性位点的附近，通过协助熵有利的质子转移来模拟酶样结构的功能。
• Commercial Supported Gold Nanoparticles Catalyzed Alkyne Hydroamination and Indole Synthesis
  作者：Shengzong Liang、Luisa Hammond、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/adsc.201600804

  日期：2016.10.20

  on titanium dioxide (TiO2) were found to be a highly efficient catalyst for alkyne hydroamination. Terminal alkynes could easily undergo intermolecular hydroamination with low catalyst loadings (0.2 mol% Au) under solvent‐free conditions. Indoles were efficiently synthesized using microwave heating through intramolecular hydroamination.

  发现负载在二氧化钛（TiO 2）上的商业金纳米颗粒是炔烃加氢胺化的高效催化剂。在无溶剂条件下，末端炔烃很容易在低催化剂负载量（0.2 mol％Au）下进行分子间加氢胺化反应。使用微波通过分子内加氢胺化有效地合成了吲哚。