methyl (3R,4R,5R)-3-O-benzoyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxycyclohec-1-ene-1-carboxylate | 286956-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4R,5R)-3-O-benzoyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxycyclohec-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,7R,7aR)-7-benzoyloxyspiro[3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 286956-61-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: NUJWMKNUBUSFIR-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5R)-3-O-benzoyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxycyclohec-1-ene-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (3R,4R,5R)-3,4,5-tri-O-acetyl-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于 CMP-奎尼酸的唾液酸转移酶抑制剂

  摘要：

  奎尼酸转化为亚磷酸酰胺 16、25 和 36，它们可以很容易地与 5'-O-未保护的胞苷衍生物 17 连接。随后用 tBuO2H 氧化获得的亚磷酸三酯和氢解脱-O-苄基化提供相应的磷酸二酯18、26 和 38。碱催化去除乙酰保护基团和甲酯水解提供 CMP-Neu5Ac 类似物 1d、1e 和 2。奎尼酸也转化为 1,2-不饱和二烯丙基α-羟甲基-磷酸衍生物（ R)-和(S)-46，它们与胞苷亚磷酸酰胺47反应得到亚磷酸三酯。随后用 tBuO2H 氧化，然后用 NEt3 处理得到磷酸二酯衍生物 (R)- 和 (S)-48。去烯丙基化、去除乙酰基和甲基酯水解分别提供 (R)- 和 (S)-3。用 DBU 作为碱处理 (R)- 和 (S)-48 导致乙酸消除，从而在去-O-烯丙基化、乙酰基裂解和酯水解后产生二烯衍生物 (E)-4。供体底物类似物 1d 和 1e 表现出良好的 α(2-6)-唾液酸转移酶抑制作用（Ki：2

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1745::aid-ejoc1745>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R,5R)-3-O-benzoyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxycyclohec-1-ene-1-carboxylate 、 苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到methyl (3R,4R,5R)-3-O-benzoyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxycyclohec-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于 CMP-奎尼酸的唾液酸转移酶抑制剂

  摘要：

  奎尼酸转化为亚磷酸酰胺 16、25 和 36，它们可以很容易地与 5'-O-未保护的胞苷衍生物 17 连接。随后用 tBuO2H 氧化获得的亚磷酸三酯和氢解脱-O-苄基化提供相应的磷酸二酯18、26 和 38。碱催化去除乙酰保护基团和甲酯水解提供 CMP-Neu5Ac 类似物 1d、1e 和 2。奎尼酸也转化为 1,2-不饱和二烯丙基α-羟甲基-磷酸衍生物（ R)-和(S)-46，它们与胞苷亚磷酸酰胺47反应得到亚磷酸三酯。随后用 tBuO2H 氧化，然后用 NEt3 处理得到磷酸二酯衍生物 (R)- 和 (S)-48。去烯丙基化、去除乙酰基和甲基酯水解分别提供 (R)- 和 (S)-3。用 DBU 作为碱处理 (R)- 和 (S)-48 导致乙酸消除，从而在去-O-烯丙基化、乙酰基裂解和酯水解后产生二烯衍生物 (E)-4。供体底物类似物 1d 和 1e 表现出良好的 α(2-6)-唾液酸转移酶抑制作用（Ki：2

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1745::aid-ejoc1745>3.0.co;2-8

文献信息

• Sialyltransferase Inhibitors Based on CMP-Quinic Acid
  作者：Christoph Schaub、Bernd Müller、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1745::aid-ejoc1745>3.0.co;2-8

  日期：2000.5

  Quinic acid was transformed into phosphitamides 16, 25, and 36, which could be readily linked to 5′-O-unprotected cytidine derivative 17. Ensuing oxidation of the obtained phosphite triesters with tBuO2H and hydrogenolytic de-O-benzylation furnished the corresponding phosphate diesters 18, 26, and 38. Base catalyzed removal of acetyl protecting groups, and methyl ester hydrolysis furnished CMP-Neu5Ac

  奎尼酸转化为亚磷酸酰胺 16、25 和 36，它们可以很容易地与 5'-O-未保护的胞苷衍生物 17 连接。随后用 tBuO2H 氧化获得的亚磷酸三酯和氢解脱-O-苄基化提供相应的磷酸二酯18、26 和 38。碱催化去除乙酰保护基团和甲酯水解提供 CMP-Neu5Ac 类似物 1d、1e 和 2。奎尼酸也转化为 1,2-不饱和二烯丙基α-羟甲基-磷酸衍生物（ R)-和(S)-46，它们与胞苷亚磷酸酰胺47反应得到亚磷酸三酯。随后用 tBuO2H 氧化，然后用 NEt3 处理得到磷酸二酯衍生物 (R)- 和 (S)-48。去烯丙基化、去除乙酰基和甲基酯水解分别提供 (R)- 和 (S)-3。用 DBU 作为碱处理 (R)- 和 (S)-48 导致乙酸消除，从而在去-O-烯丙基化、乙酰基裂解和酯水解后产生二烯衍生物 (E)-4。供体底物类似物 1d 和 1e 表现出良好的 α(2-6)-唾液酸转移酶抑制作用（Ki：2