3-(2-hydroxyethyl)-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one | 850209-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyethyl)-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinone；1-benzyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 850209-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: VHFZAZVYLPTDJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (3aRS,6aSR)-cis-1-(4-methylphenylsulfonyl)-6-(phenylmethyl)octahydropyrrolo[2,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Reductive Cyclisation of Azidolactams with Bu₃P/LiAlH₄

  摘要：

  八氢吡咯并[2,3-b]吡咯是通过依次用三丁基膦和LiAlH4处理叠氮内酰胺合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837292
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-N-benzylpyrrolidin-2-one 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74 %的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能亚氨基正膦和铱催化对映选择性全合成 (+)-Incargranine A

  摘要：

  (+)-incargranin A 的第一个对映选择性全合成已通过九步完成。开发了一种对映选择性有机催化二烯酮去对称迈克尔加成和铱催化还原环化来获得关键的半缩醛胺中间体，该中间体用于启动朝向天然产物的仿生级联。

  DOI：

  10.1002/anie.202314308

文献信息

• Reductive Cyclisation of Azidolactams with Bu₃P/LiAlH₄
  作者：Michael J. Porter、Gurdeep S. Nandra、Jason M. Elliott

  DOI：10.1055/s-2004-837292

  日期：——

  Octahydropyrrolo[2,3-b]pyrroles were synthesised by treatment of azidolactams successively with tri-n-butylphosphine and LiAlH4.

  八氢吡咯并[2,3-b]吡咯是通过依次用三丁基膦和LiAlH4处理叠氮内酰胺合成的。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)‐Incargranine A Enabled by Bifunctional Iminophosphorane and Iridium Catalysis
  作者：Anna A. M. Miller、Phillip Biallas、Benjamin D. A. Shennan、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.202314308

  日期：2024.1.8

  The first enantioselective total synthesis of (+)-incargranine A has been completed in nine steps. An enantioselective, organocatalysed dienone desymmetrising Michael addition and an iridium-catalysed reductive cyclisation were developed to access a key hemiaminal intermediate that was used to initiate a biomimetic cascade towards the natural product.

  (+)-incargranin A 的第一个对映选择性全合成已通过九步完成。开发了一种对映选择性有机催化二烯酮去对称迈克尔加成和铱催化还原环化来获得关键的半缩醛胺中间体，该中间体用于启动朝向天然产物的仿生级联。