N-(biphenyl-2-yl-4-trifluoromethyl)benzamide | 1001980-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(biphenyl-2-yl-4-trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-phenylphenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1001980-06-8
• 化学式: C₂₀H₁₄F₃NO
• 分子量: 341.332
• InChiKey: JDIROWYQWOIIHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(biphenyl-2-yl-4-trifluoromethyl)benzamide 在 光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯介导的菲啶合成：钯插入亚氨基硒化物的首次报道

  摘要：

  亚胺酰基苯基硒化物已被证明是菲啶的前体，当在甲苯中在碱存在下回流下用 Pd(PPh 3 ) 4 处理时，得到合理的产率。建议将钯插入 C-Se 键，然后环化到苯环上，然后通过消除 HPdSePh 进行芳构化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078246
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 、 2-氨基联苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到N-(biphenyl-2-yl-4-trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯介导的菲啶合成：钯插入亚氨基硒化物的首次报道

  摘要：

  亚胺酰基苯基硒化物已被证明是菲啶的前体，当在甲苯中在碱存在下回流下用 Pd(PPh 3 ) 4 处理时，得到合理的产率。建议将钯插入 C-Se 键，然后环化到苯环上，然后通过消除 HPdSePh 进行芳构化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078246

文献信息

• Palladium-Mediated Synthesis of Phenanthridines: The First Report of Palladium Insertion into Imidoyl Selenides
  作者：Gareth Pritchard、W. Bowman、Jessica Lyon

  DOI：10.1055/s-2008-1078246

  日期：2008.8

  Imidoyl phenyl selenides have been shown to be precursors to phenanthridines, when treated with Pd(PPh 3 ) 4 under reflux in toluene in the presence of a base, giving reasonable yields. It is proposed that insertion of palladium into the C-Se bond is followed by cyclisation onto a phenyl ring and subsequent aromatisation by elimination of HPdSePh.

  亚胺酰基苯基硒化物已被证明是菲啶的前体，当在甲苯中在碱存在下回流下用 Pd(PPh 3 ) 4 处理时，得到合理的产率。建议将钯插入 C-Se 键，然后环化到苯环上，然后通过消除 HPdSePh 进行芳构化。
• Tf2O-Promoted Morgan–Walls Reaction: From a Flexible Approach to Functionalized Phenanthridines and Quinazolines to the Short and Divergent Total Syntheses of Alkaloids
  作者：Pei-Qiang Huang、Xiao-Yu Su

  DOI：10.1055/a-1957-4343

  日期：2023.3

  dehydrative cyclization reaction. More importantly, a one-pot method was established for the direct and divergent synthesis of four types of phenanthridinoids from o-xenylamines, which features both a tert-N-formyl-o-xenylamine and phenanthridinium salt as key and versatile intermediates. The investigation has resulted in one of the shortest and the most efficient total syntheses of the three natural products

  报道了一种在温和条件下将仲酰胺（N-酰基-邻苯二胺）直接转化为菲啶的新方案。该方法以三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）/2-氟吡啶为高效酰胺活化体系，以MeCN或CH 2 Cl 2为溶剂。对于某些底物，MeCN 参与了反应，这为获得多取代的喹唑啉提供了温和的途径。通过采用 Tf 2 O/2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 组合，该方法扩展到N-甲酰-o-二甲苯胺，代表脱水环化反应的顽固酰胺底物类型。更重要的是，建立了一种从邻苯二胺直接和发散合成四种菲啶类化合物的一锅法，该方法以叔-N-甲酰-邻苯二胺和菲啶盐作为关键和通用的中间体。该研究导致了三种天然产物三球孢子苷、5,6-二氢双色胺和N-甲基辛西啶的最短和最有效的总合成之一，以及其他三种的正式全合成：3-羟基三球菌素、双色胺、和 zephycandidine A.
• Ir(III) Cyclometalated Complexes Containing Phenylphenanthridine Ligands with Different Substitutions: Effects on the Electrochemiluminescence Properties
  作者：Elena Longhi、Jesus M. Fernandez-Hernandez、Adriana Iordache、Roland Fröhlich、Hans-Peter Josel、Luisa De Cola

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00107

  日期：2020.6.1

  A family of neutral bis-cyclometalated Ir(III) complexes based on phenanthridine (phent) derivates as cyclometalating ligands and picolinate as an ancillary ligand are described. The influence of extended conjugation, rigidity, and hydrophobicity as well as the electronic nature of the substituents were investigated in relation to the photoluminescence, PL, and electrochemiluminescence, ECL, properties

  描述了基于菲啶（phent）衍生物作为环金属化配体和吡啶甲酸作为辅助配体的中性双环金属化Ir（III）配合物家族。研究了扩展共轭，刚性和疏水性以及取代基的电子性质与光致发光（PL）和电化学致发光（ECL）性质之间的关系。在化合物2和3中，通过扩展芳族体系或用二苯并呋喃部分取代苯基，可以观察到水性介质中ECL的显着增加。， 分别。在实际的免疫测定条件下，这些复合物的ECL效率是商业钌标准品的4倍。这些值是这些条件下文献中报道的最高值，证实了铱配合物在商业仪器中作为替代标记的潜力。
• Palladium and radical routes to phenanthridines
  作者：W. Russell Bowman、Jessica E. Lyon、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.714

  日期：——

  Two routes to phenanthridines are reported; a palladium-mediated route using imidoyl-selanides as precursors and a modified radical route using aryl imines as starting materials.

  报道了两种获得菲啶的途径；使用亚胺基硒化物作为前体的钯介导的路线和使用芳基亚胺作为起始材料的改性自由基路线。