5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid | 85825-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 85825-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: TYBDNOYAFUVVHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 、 5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到methyl 4-[3-oxo-3-phenylprop-1-(E)-enyl]phenyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新型3-查尔酮取代的1,4-二氢吡啶衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  摘要 基于 2,6-二甲基-4-苯基-1,4-DHP-3,5-二甲酸二甲酯或二乙酯合成了新的 3-查尔酮取代的 1,4-二氢吡啶 (DHP) 衍生物。它们的结构通过 IR、1H NMR、13C NMR 和元素分析证实。还筛选了合成化合物的抗氧化性能。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0070
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新型3-查尔酮取代的1,4-二氢吡啶衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  摘要 基于 2,6-二甲基-4-苯基-1,4-DHP-3,5-二甲酸二甲酯或二乙酯合成了新的 3-查尔酮取代的 1,4-二氢吡啶 (DHP) 衍生物。它们的结构通过 IR、1H NMR、13C NMR 和元素分析证实。还筛选了合成化合物的抗氧化性能。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0070

文献信息

• Acyloxymethyl as an activating group in lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis. A versatile approach to chiral 4-aryl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylates.
  作者：Hirosato Ebiike、Yoshiyasu Terao、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93560-3

  日期：1991.10

  The first practical syntheses of chiral 4-aryl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylates, which are attractive compounds as new calcium antagonists, were realized by lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of the acyloxymethyl esters. The monoesters obtained were revealed to have high optical purity and demonstrated to be useful chiral synthons.

  通过脂肪酶催化的酰氧基甲基酯的对映选择性水解，实现了手性4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯的首次实用合成，它们是有吸引力的化合物，是新型的钙拮抗剂。发现获得的单酯具有高的光学纯度，并证明是有用的手性合成子。
• [EN] PYRIDYL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIDYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：CERMOL S.A.

  公开号：WO1999019302A1

  公开（公告）日：1999-04-22

  (EN) The present invention is concerned with new pyridine double esters of formula (I), their acids, and pharmaceutically acceptable salts. These compounds can be obtained by oxydation of the corresponding 1,4-dihydropyridines, and they are useful as cardioprotective agents in pharmaceutical compositions.(FR) La présente invention concerne de nouveaux esters doubles de pyridyne représentés par la formule (I), leurs acides et des sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés peuvent être obtenus par oxydation des 1,4-dihydropyridines correspondantes et sont utilisés comme agents cardioprotecteurs dans des compositions pharmaceutiques.

  (EN) 本发明涉及公式(I)的新型吡啶双酯、其酸和药学上可接受的盐。这些化合物可以通过对应的1,4-二氢吡啶的氧化获得，并且它们在药物组合物中作为心脏保护剂有用。(FR) 本发明涉及新型的以公式(I)表示的吡啶双酯、其酸和药学上可接受的盐。这些化合物可以通过对应的1,4-二氢吡啶的氧化获得，并且它们在药物组合物中作为心脏保护剂有用。
• A PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE POLYSUBSTITUTED 1,4-DIHYDROPYRIDINES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0458823B1

  公开（公告）日：1993-10-13
• 1,4-Dihydropyridine derivatives and process for preparing the same
  申请人：Achiwa, Kazuo

  公开号：EP0474129B1

  公开（公告）日：1996-12-18
• PYRIDYL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：CERMOL S.A.

  公开号：EP1023267A1

  公开（公告）日：2000-08-02