6-chloro-5,6-dihydrodibenzo[c,e][1,2]azaphosphinine | 109222-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6-chloro-5,6-dihydrodibenzo[c,e][1,2]azaphosphinine
• 英文别名: 10-Chlor-9,10-dihydro-9,10-aza-phospha-phenanthren；10-chloro-9,10-dihydro-9-aza-10-phospha-phenanthrene；DAP-Cl；6-chloro-5H-benzo[c][2,1]benzazaphosphinine
• CAS: 109222-35-7
• 化学式: C₁₂H₉ClNP
• 分子量: 233.637
• InChiKey: MSWCTEKMYUAKIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  393.1±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5,6-dihydrodibenzo[c,e][1,2]azaphosphinine 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 6-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-dibenzo[c,e][1,2]azaphosphininium; iodide
  参考文献：
  名称：

  New Heteroaromatic Compounds. Part VI. Novel Heterocyclic Compounds of Phosphorus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01506a032
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 aluminum (III) chloride 、 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-chloro-5,6-dihydrodibenzo[c,e][1,2]azaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢二苯并[ c，e ] [1,2]氮杂膦基PNP配体，Cr（0）配位和Cr（III）用于乙烯低聚的预催化剂

  摘要：

  我们阐述了一种新的PNP配体家族的合成方法，该方法涉及基于刚性5，6-二氢二苯并[ c，e ] [1,2] azaphosphinine主链（-Z-）组装顺序分子。这种方法使我们能够高收率地获得通式Ar 2 P–Z–Ar'（Ar，Ar'= Ph，o -MeOC 6 H 4）的PNP型配体，而不会形成PPN副产物。改性甲基铝氧烷（MMAO-12）活化的Ar 2 PZ-Ar'/ Cr（acac）3（acac =乙酰丙酮）加合物有效地催化了乙烯的低聚反应。邻甲氧基苯基片段的数目n控制过程的方向，从缓慢的聚合反应（n = 0）到快速的低聚反应（n = 3），从而产生1-己烯和1-辛烯的比率约为2：1的混合物，而聚乙烯的形成率非常低（〜 0.6％）。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00427

文献信息

• Novel phosphinine compounds and metal complexes thereof
  申请人：DEGUSSA AG

  公开号：US20020103375A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Phosphinines of formula (I) can be combined with metal salts to prepare hydroformylation catalysts. The phosphinine complexes have two phosphorus centers that may be substituted with a variety of hetero atoms or alkyl substituents to modify the ligand characteristics of the phosphinine. Phosphinine metal complexes are employed under normal hydroformylation reaction conditions. The preparatory routes to the phosphinine ligands of formula (I) allow for their convenient synthesis. 1

  式(I)的膦烯可以与金属盐结合以制备氢甲酰化催化剂。膦烯配合物具有两个磷中心，可以用各种杂原子或烷基取代物替换，以改变膦烯的配体特性。膦烯金属配合物在正常的氢甲酰化反应条件下被使用。式(I)的膦烯配体的制备途径允许进行方便的合成。
• Neue Phosphininverbindung und deren Metallkomplexe
  申请人：Oxeno Olefinchemie GmbH

  公开号：EP1209164A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  Phosphinine der Formel I mit n = 0 oder 1 Y = O, NH, NR1 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11= H, aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest F, Cl, Br, I, -CF3, -OR10, -COR10, -CO2R10, -CO2M, -SR10, -SO2R10, -SOR10, -SO3R10, -SO3M, -SO2NR10R11, NR10R11, N=CR10R11, NH2, M = Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Ammonium-, Phosphoniumion Q,W, X = aliphatische, alicyclische, aliphatisch-alicyclische, heterocyclische, aliphatisch-heterocyclische, aromatische, aliphatisch-aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen, die gleich oder unterschiedlich oder kovalent miteinander verknüpft sein können. Weiterhin betrifft die Erfindung Metallkomplexe dieser Phosphinine und deren Verwendung in Hydroformylierungsreaktionen.

  式 I 的膦 与 n = 0 或 1 Y = O、NH、NR1 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11= H、脂肪族或芳香族烃基 F、Cl、Br、I、-CF3、-OR10、-COR10、-CO2R10、-CO2M、-SR10、-SO2R10、-SOR10、-SO3R10、-SO3M、-SO2NR10R11、NR10R11、N=CR10R11、NH2、 M = 碱金属、碱土金属、铵、鏻离子 Q、W、X = 具有 1 至 50 个碳原子的脂肪族、脂环族、脂环-脂环族、杂环族、脂环-杂环族、芳香族、脂环-芳香族烃基，它们可以相同或不同或共价地连接在一起。 本发明还涉及这些膦的金属络合物及其在加氢甲酰化反应中的用途。
• New Phosphacyclic Molecules and Their Application aS Flame Retardants for Epoxy Resins
  作者：Muriel Rakotomalala、Michael Ciesielski、Thomas Zevaco、Manfred Doering

  DOI：10.1080/10426507.2010.533395

  日期：2011.3.31

  9,10-Dihydro-9,10-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide (DOPO) has been commercialized as a gas phase active flame retardant. Its P-H bond allows its reactive incorporation into epoxy resins and formation of new additives via Michael-like addition. To better understand of the role of radicals in the flame retardant mechanism, 9,10-dihydro-9-aza-10-phosphaphenanthrene-10-oxide (DAPO) and 9,10-dihydro-9,10-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-sulfide (DOPS) were synthesized. DAPO was found to undergo unprecedented tautomerism for a P(V) cycle. The detailed synthetic approach and spectroscopic characterization of DAPO and the flame retardant behavior of DAPO and DOPS will be discussed.
• EP1240155A4
  申请人：——

  公开号：EP1240155A4

  公开（公告）日：2003-04-16
• METAL SALTS OF 3-METHYL-CHROMANE OR THIOCHROMANE DERIVATIVES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1240155A1

  公开（公告）日：2002-09-18