3-(2-氨基乙基)-4-溴苯酚 | 870600-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氨基乙基)-4-溴苯酚
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-4-bromophenol
• CAS: 870600-12-7
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: GAKDSUDJRYVKGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基乙基)-4-溴苯酚 、 苯乙醛 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以13%的产率得到1-(2-bromo-5-hydroxyphenethyl)-3,5-diphenylpyridinium
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINIUM SALTS AND USES THEREOF
  [FR] SELS DE PYRIDINIUM ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  通式I（I）的1,3,5-三取代吡啶盐，其中Xn-是一个计数离子，其中n是从1到4的整数；其中R2和R3分别是包含Ar的取代基团，其中Ar是取代或未取代的芳基或杂环基团；其中R1是通过脂肪碳与吡啶环的季铵氮连接的取代基团；当R1是苄基时，R2和R3不都是苯基、3-甲氧基苯基、4-溴苯基、3-三氟甲基苯基、2-甲基苯基或4-(4-叔丁基苄基)苯基；当R1是3-甲氧基苄基时，R2和R3不都是3-甲氧基苯基；当R1是二甲氧基苄基时，R2和R3不都是苯基。

  公开号：

  WO2018189199A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙胺 在 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到3-(2-氨基乙基)-4-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,5-三取代吡啶盐的一锅磷酸盐介导合成：一个新的金黄色葡萄球菌抑制剂家族

  摘要：

  多取代吡啶盐是在许多生物活性分子中发现的有价值的药效团。它们的合成通常涉及使用多步程序或苛刻的反应条件。在这里，我们报告了水基磷酸盐介导的反应条件，这些条件促进芳基乙醛与胺缩合得到 1,3,5-吡啶鎓盐。该反应在 pH 6 下进行，提供了适合在这种 Chichibabin 吡啶缩合反应中使用稳定性较差的醛和胺的条件。对选定的 1,3,5-三取代吡啶盐的评估强调，它们可以在低 μg/mL 范围内抑制金黄色葡萄球菌的生长。这些化合物的合成可及性和初步的生长抑制数据可能为发现基于 1,3、

  DOI：

  10.3390/molecules22040626

文献信息

• One–Pot Phosphate-Mediated Synthesis of Novel 1,3,5-Trisubstituted Pyridinium Salts: A New Family of S. aureus Inhibitors
  作者：Thomas Pesnot、Markus C. Gershater、Martin Edwards、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.3390/molecules22040626

  日期：——

  provides conditions suitable for the use of less stable aldehydes and amines in this Chichibabin pyridine condensation. The evaluation of selected 1,3,5-trisubstituted pyridinium salts highlighted that they can inhibit the growth of S. aureus in the low μg/mL range. The synthetic accessibility of these compounds and preliminary growth inhibition data may pave the way towards the discovery of new anti-bacterials

  多取代吡啶盐是在许多生物活性分子中发现的有价值的药效团。它们的合成通常涉及使用多步程序或苛刻的反应条件。在这里，我们报告了水基磷酸盐介导的反应条件，这些条件促进芳基乙醛与胺缩合得到 1,3,5-吡啶鎓盐。该反应在 pH 6 下进行，提供了适合在这种 Chichibabin 吡啶缩合反应中使用稳定性较差的醛和胺的条件。对选定的 1,3,5-三取代吡啶盐的评估强调，它们可以在低 μg/mL 范围内抑制金黄色葡萄球菌的生长。这些化合物的合成可及性和初步的生长抑制数据可能为发现基于 1,3、
• [EN] PYRIDINIUM SALTS AND USES THEREOF<br/>[FR] SELS DE PYRIDINIUM ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV LONDON

  公开号：WO2018189199A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  A 1,3,5-trisubstituted pyridinium salt of general formula I (I) wherein Xn- is a counterion in which n is an integer from 1 to 4; wherein R2 and R3 are each independently a substituent group comprising Ar, wherein Ar is an aryl or heteroaryl group, which is substituted or unsubstituted; wherein R1 is a substituent group linked to the quarternary nitrogen of the pyridinium ring by an aliphatic carbon; and wherein, when R1 is benzyl, R2 and R3 are not both phenyl, 3-MeO phenyl, 4-Br phenyl, 3-CF3 phenyl, 2-Me phenyl or 4-(4-tert BuPh) phenyl; when R1 is 3-MeO phenethyl, R2 and R3 are not both 3-MeO phenyl; and when R1 is dimethoxyphenethyl, R2 and R3 are not both phenyl.

  通式I（I）的1,3,5-三取代吡啶盐，其中Xn-是一个计数离子，其中n是从1到4的整数；其中R2和R3分别是包含Ar的取代基团，其中Ar是取代或未取代的芳基或杂环基团；其中R1是通过脂肪碳与吡啶环的季铵氮连接的取代基团；当R1是苄基时，R2和R3不都是苯基、3-甲氧基苯基、4-溴苯基、3-三氟甲基苯基、2-甲基苯基或4-(4-叔丁基苄基)苯基；当R1是3-甲氧基苄基时，R2和R3不都是3-甲氧基苯基；当R1是二甲氧基苄基时，R2和R3不都是苯基。