N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-enylhept-2-ynamide | 182256-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-enylhept-2-ynamide
• CAS: 182256-54-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: ZFFWOOICFPMJOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-enylhept-2-ynamide 在 palladium diacetate 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-pentanoyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环化-氧化序列：双环 [3.1.0] 己烷的合成和 SN2 C-O 键形成的证据

  摘要：

  开发了一种新的钯催化环化氧化序列，产生双环 [3.1.0] 己烷。提出了涉及 Pd(II)/Pd(IV) 循环的机制。还建议从烷基-钯（IV）中间体形成 SN2 CO 键。

  DOI：

  10.1021/ja070919j
• 作为产物：
  描述：

  2-heptynoic acid chloride 、 N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-enylhept-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  影响钯（II）选择性催化N-烯基-2-炔基酰胺环化的结构因素

  摘要：

  在CuCl 2和LiCl的存在下，钯催化的N-烯基2-炔基酰胺的环化反应平稳进行，从而产生α-氯亚烷基-γ-丁内酰胺和α-氯亚烷基-δ-戊内酰胺戊内酰胺。分子内CC双键插入的区域选择性受底物上的取代基的影响。当将烷基引入烯基的1'-位时，发生了异常的1,2-诱导。对于3-取代的2-炔酰胺，仅产生顺式-β，γ-取代的γ-丁内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00648-5

文献信息

• A gold(i)-catalyzed intramolecular oxidation–cyclopropanation sequence of 1,6-enynes: a convenient access to [n.1.0]bicycloalkanes
  作者：Deyun Qian、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c1cc14788a

  日期：——

  A gold(I)-catalyzed tandem oxidation/cyclopropanation reaction of 1,6-enynes with an external oxidant has been developed. This quite simple and rapid strategy will provide a safe, mild and versatile avenue to numerous carbo- and hetero [n.1.0]bicyclic frameworks.

  已经开发了金（I）催化的1，6-炔烃与外部氧化剂的串联氧化/环丙烷化反应。这种非常简单，快速的策略将为众多碳和杂[n.1.0]双环框架提供安全，温和且通用的途径。
• Rhodium-catalyzed cycloaddition of 1,6-enynes with 2-bromophenylboronic acids: synthesis of a multi-substituted dihydronaphthalene scaffold
  作者：Xianjie Fang、Chaolong Li、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/b910532h

  日期：——

  A formal [2 + 2 + 2] cycloaddition of a 1,6-enyne with 2-bromophenylboronic acid has been realized to construct a multi-substituted dihydronaphthalene scaffold, in which the direct reductive elimination mechanism of aryl-Rh(III)-Csp3 species has been established to form an aryl-Csp3 bond.

  1,6-烯炔与2-溴苯硼酸的[2 + 2 + 2]环加成反应已经实现，从而构建了多取代二氢萘骨架，其中芳基-Rh(III)-Csp3物种的直接还原消除机制已经建立，以形成芳基-Csp3键。
• Structural factors affecting the selectivities in the palladium (II) catalyzed cyclization of N-alkenyl-2-alkynamides
  作者：Huanfeng Jiang、Shengming Ma、Guoxin Zhu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00648-5

  日期：1996.8

  Palladium catalyzed cyclization of N-alkenyl 2-alkynamides occurred smoothly in the presence of CuCl2 and LiCl affording α-chloroalkylidene-γ-butyrolactams and α-chloroalkylidene-δ-valerolactams valerolactams stereoselectively. The regioselectivity of the intramolecular C-C double bond insertion was influenced by the substituent group on the substrate. When an alkyl group was introduced into the 1'-position

  在CuCl 2和LiCl的存在下，钯催化的N-烯基2-炔基酰胺的环化反应平稳进行，从而产生α-氯亚烷基-γ-丁内酰胺和α-氯亚烷基-δ-戊内酰胺戊内酰胺。分子内CC双键插入的区域选择性受底物上的取代基的影响。当将烷基引入烯基的1'-位时，发生了异常的1,2-诱导。对于3-取代的2-炔酰胺，仅产生顺式-β，γ-取代的γ-丁内酰胺。
• A Palladium-Catalyzed Cyclization−Oxidation Sequence:  Synthesis of Bicyclo[3.1.0]hexanes and Evidence for S_N2 C−O Bond Formation
  作者：Xiaofeng Tong、Matthias Beller、Man Kin Tse

  DOI：10.1021/ja070919j

  日期：2007.4.1

  A novel palladium-catalyzed cyclization−oxidation sequence yielding bicyclo[3.1.0]hexanes was developed. A mechanism involving a Pd(II)/Pd(IV) cycle was proposed. An SN2 C−O bond formation from an alkyl−palladium(IV) intermediate was also suggested.

  开发了一种新的钯催化环化氧化序列，产生双环 [3.1.0] 己烷。提出了涉及 Pd(II)/Pd(IV) 循环的机制。还建议从烷基-钯（IV）中间体形成 SN2 CO 键。