(Z)-4-oxo-4-(2-phenylanilino)but-2-enoic acid | 86162-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-oxo-4-(2-phenylanilino)but-2-enoic acid
• CAS: 86162-57-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: SXUBNRPBRXDJNF-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 熔点：
  147-152 °C
• 沸点：
  535.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-oxo-4-(2-phenylanilino)but-2-enoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-(2-苯基苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的马来酰亚胺衍生物作为选择性甘油单酯脂肪酶抑制剂的合成及体外评价

  摘要：

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4

  DOI：

  10.1021/jm900461w
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-氨基联苯 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-4-oxo-4-(2-phenylanilino)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的马来酰亚胺衍生物作为选择性甘油单酯脂肪酶抑制剂的合成及体外评价

  摘要：

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4

  DOI：

  10.1021/jm900461w

文献信息

• Non-hydroxylic clathrate hosts of [4 + 2]π cycloadducts of phencyclone and N-arylmaleimides: recognition of aromatic guests
  作者：Yasuyuki Yoshitake、Junichi Misaka、Koji Setoguchi、Masaki Abe、Tomohiro Kawaji、Masashi Eto、Kazunobu Harano

  DOI：10.1039/b201915a

  日期：——

  A series of non-hydroxylic crystalline host compounds, [4 + 2]π cycloadducts of phencyclone and N-arylmaleimides having a bicyclo[2.2.1]heptene-7-one system, was synthesized and their inclusion behavior investigated. X-Ray crystal analyses of the inclusion compounds of the N-(1-naphthyl) derivative with butan-2-one, the N-(m-tolyl) derivative with p-xylene, together with the guest-free host and the N-(p-tolyl) derivative with m-xylene indicate that the “space” surrounded by the phenanthrene ring, two phenyl rings and bridge carbonyl of the 1,3-diphenyl-1,3-dihydrocyclopenta[l]phenanthren-2-one moiety plays an important role, not only in the formation of inclusion complexes with the aromatic guests but also in host–host interactions. In every case, the N-aryl succinimide assists complex formation with the guests, in which the weak lattice forces due to C–H⋯π and C–H⋯O interactions are operative. Methyl-substituted benzenes are effectively recognized by the C–H⋯π interactions between the guest molecules and the phenanthrene ring of the hosts.

  合成了一系列非羟基结晶主客体化合物，即含有二环[2.2.1]庚烯-7-酮体系的苯并环戊烯和N-芳基马来酰亚胺的[4 + 2]π环加成产物，并研究了它们的包埋行为。对N-(1-萘基)衍生物与丁酮、N-(m-甲苯基)衍生物与对二甲苯的包埋化合物，以及无客体的主客体和N-(p-甲苯基)衍生物与米二甲苯的X射线晶体分析表明，1,3-二苯基-1,3-氢环戊烯-2-酮部分中由菲环、两个苯环和桥碳酰基所包围的“空间”在与芳香族客体形成包埋复合物以及主客体之间的相互作用中发挥了重要作用。在每种情况下，N-芳基琥珀酰亚胺都有助于与客体的复合物形成，其中由于C–H⋯π和C–H⋯O相互作用而产生的微弱晶格力起作用。甲基取代的苯类化合物通过客体分子与主客体的菲环之间的C–H⋯π相互作用得到了有效识别。
• [EN] SMALL MOLECULE MALARIAL ALDOLASE-TRAP ENHANCERS AND GLIDEOSOME INHIBITORS<br/>[FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES D'ALDOLASE-TRAP DE LA MALARIA ET INHIBITEURS DU GLIDÉOSOME
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2013063243A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  In one aspect, the present invention relates to a method of identifying compounds useful in modifying the activity of Aldolase. The method includes providing a first model comprising Aldolase or residues of the amino acid sequence corresponding to SEQ ID NO: 1 said residues being at amino acid positions selected from the group consisting of 10-13, 26, 27, 29, 30, 31, 32, 33, 37, 39, 40, 41, 43, 44, 47, 48, 51, 52, 60, 63, 66, 79, 84, 85, 92, 93, 103, 106-109, 112-117, 138, 142, 146, 148, 151, 153, 179, 182, 183, 185, 186, 194, 196, 197, 198, 199, 208, 226-228, 231- 269, 270, 272, 277-283, 285-289, 294, 295, 297-299, 301-304, 306-310, 312, 313, 316, 317, 319, 321, 323, 326, 330, 344, 345, and 347, providing one or more candidate compounds, evaluating contact between the candidate compounds and the first model to determine which of the one or more candidate compounds have an ability to bind to and/or fit in the first model, and identifying compounds which, based on said evaluating, have the ability to bind to and/or fit in the first model as compounds potentially useful for modifying the activity of Aldolase. The present invention also discloses compounds and compositions which modify the activity of Aldolase, or a complex between Aldolase and TRAP. Methods of treating or preventing malaria, or an infection by apicomplexan organisms are also disclosed.

  在一个方面，本发明涉及一种识别有助于修改AldolaSE活性的化合物的方法。该方法包括提供一个第一模型，该模型包括AldolaSE或者与SEQ ID NO: 1相对应的氨基酸序列残基，所述残基位于氨基酸位置中的一个或多个位置，所选位置包括10-13、26、27、29、30、31、32、33、37、39、40、41、43、44、47、48、51、52、60、63、66、79、84、85、92、93、103、106-109、112-117、138、142、146、148、151、153、179、182、183、185、186、194、196、197、198、199、208、226-228、231-269、270、272、277-283、285-289、294、295、297-299、301-304、306-310、312、313、316、317、319、321、323、326、330、344、345和347，提供一个或多个候选化合物，评估候选化合物与第一模型之间的接触，以确定哪些候选化合物具有结合和/或适配第一模型的能力，并识别化合物，这些化合物根据所述评估具有结合和/或适配第一模型的能力，可能有助于修改AldolaSE活性。本发明还公开了修改AldolaSE活性的化合物和组合物，或者AldolaSE和TRAP之间的复合物。还公开了治疗或预防疟疾或被顶复门原生生物感染的方法。
• Ortho substituent effects in amide hydrolysis of maleanilic acid derivatives. Stabilization of positive charge developed in the transition state
  作者：Junghun Suh、Mahn Joo Kim、Chong Bok Kim

  DOI：10.1021/jo00163a002

  日期：1983.7
• ——
  作者：Christopher W. Miller、Charles E. Hoyle、Edward J. Valente、Jeffrey D. Zubkowski、E. Sonny Jönsson

  DOI：10.1023/a:1011345925270

  日期：——

  Nine phenyl substituted N-phenylmaleimide monomers for photopolymerization studies have been characterized by x-ray crystallography. Structures for N-(2 ' -t-butylphenyl)maleimide (1), P2(1)/n, a = 10. 197(3) Angstrom, b = 11.904(4) Angstrom, c = 10.496(5) Angstrom, beta = 100.61(3)degrees; N-(2 ' -trifluoromethylphenyl)maleimide (2), P2(1)/c, a = 11.763(8) Angstrom, b = 10.699(9) Angstrom, c = 8.284(5) Angstrom, beta = 90.02(5)degrees; N-(2 ' ,6 ' -diisopropylphenyl)maleimide hemibenzene solvate (3), Pc, a = 16.747(6) Angstrom, b = 8.552(3) Angstrom, c = 12.899(4) Angstrom, beta = 105.08(3)degrees; N-(2 ' ,6 ' -diisopropylphenyl) maleimide (unsolvated) (4), C2/c, a = 28146(10) Angstrom, b = 8.434(4) Angstrom, c = 12.881(4) Angstrom, 92.20(4)degrees; N-(2 ' -bromo-3 ' ,5 ' -bis(trifluoromethyl)phenyl) maleimide (5), P2(1)/n, a 8.7115(16) Angstrom, b = 16.125(3) Angstrom, c = 9.6707(19) Angstrom, beta = 99.757(15)degrees; N-(2 ' -phenylphenyl)maleimide (6), P21/n, a = 8.519(4) Angstrom, b = 13,742(5) Angstrom, c = 11.147(4) Angstrom, beta = 92.25(3)degrees; N-(4 ' -methoxyphenyl)maleimide (7), P2(1)/n, a = 9.320(3) Angstrom, b = 6.621(2) Angstrom, c 16.059(6) Angstrom, beta = 99.58(3)degrees; N-(2 ' -trifluoromethylphenyl)-2-methylmaleimide (8), Fdd2, a = 43.362(12)Angstrom, b = 8.202(2)Angstrom, c = 12.720(4) Angstrom; and N-(2 ' -trifluoromethylphenyl)-2-methanosuccinimide (9), Cc, a = 7.708(2) Angstrom, b = 22.191(9) Angstrom, c = 7.137(2) Angstrom, beta = 115.76(2)degrees are described. Molecules with bulky T-substituents show larger rotations between the mean phenyl and maleimide ring planes, and varying degrees of distortion to the imide group.
• US20140275088A1
  申请人：——

  公开号：US20140275088A1

  公开（公告）日：2014-09-18