tert-butyl 2-allyl-1-vinyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9(2H)-carboxylate | 1397693-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: tert-butyl 2-allyl-1-vinyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-ethenyl-2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
• CAS: 1397693-90-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: VQUTWLULYZUFJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-allyl-1-vinyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9(2H)-carboxylate 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl 2-(allyl(2-(1-(tert-butoxycarbonyl)-2-((E)-6-methoxy-4-(methoxycarbonyl)-5,6-dioxohex-1-enyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)maleate
  参考文献：
  名称：

  Medium-sized and strained heterocycles from non-catalysed and gold-catalysed conversions of β-carbolines

  摘要：

  2 烯丙基-1-乙烯基-δ-羰基化合物和二氢吡咯-δ-羰基化合物通过新型重排反应与活化的内炔发生反应，生成复杂的多环结构。有利的反应途径取决于反应条件和金催化剂的存在。特别是在与 2 等量的炔烃反应时，会形成新的六环结构 10，并具有完全的立体控制能力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25755f
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 2-allyl-1-vinyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Medium-sized and strained heterocycles from non-catalysed and gold-catalysed conversions of β-carbolines

  摘要：

  2 烯丙基-1-乙烯基-δ-羰基化合物和二氢吡咯-δ-羰基化合物通过新型重排反应与活化的内炔发生反应，生成复杂的多环结构。有利的反应途径取决于反应条件和金催化剂的存在。特别是在与 2 等量的炔烃反应时，会形成新的六环结构 10，并具有完全的立体控制能力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25755f