(4-nitrophenyl)methyl (3S,6S,7aR)-6-amino-5-oxo-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate | 124994-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (3S,6S,7aR)-6-amino-5-oxo-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate
• CAS: 124994-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 337.356
• InChiKey: ICJMDVVZACMMJE-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (3S,6S,7aR)-6-amino-5-oxo-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3R,5R,7S)-1-aza-3-benzoyloxy-7-phenoxymethylamido-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的青霉素的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了由具有抗菌活性的天冬氨酸半醛合成青霉素的γ-内酰胺类似物。1,2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89088-8
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (2S*,5R*,7S*)-7-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (3S,6S,7aR)-6-amino-5-oxo-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的青霉素的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了由具有抗菌活性的天冬氨酸半醛合成青霉素的γ-内酰胺类似物。1,2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89088-8

文献信息

• BALDWIN, JACK E.;FREEMAN, RICHARD T.;LOWE, CHRISTOPHER;SCHOFIELD, CHRISTO+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4537-4550
  作者：BALDWIN, JACK E.、FREEMAN, RICHARD T.、LOWE, CHRISTOPHER、SCHOFIELD, CHRISTO+

  DOI：——

  日期：——
• A γ-lactam analogue of the penems possessing antibacterial activity
  作者：Jack E. Baldwin、Richard T. Freeman、Christopher Lowe、Christopher J. Schofield、Eun Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89088-8

  日期：——

  The synthesis of a γ-lactam analogue of penems, from aspartic acid semi-aldehyde, which possessed antibacterial activity is described.1,2

  描述了由具有抗菌活性的天冬氨酸半醛合成青霉素的γ-内酰胺类似物。1,2