tert-butyl 1,8-diiodo-3,6-di(tert-butyl)fluoren-9-yl-acetate | 847686-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl 1,8-diiodo-3,6-di(tert-butyl)fluoren-9-yl-acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(3,6-ditert-butyl-1,8-diiodo-9H-fluoren-9-yl)acetate
• CAS: 847686-10-6
• 化学式: C₂₇H₃₄I₂O₂
• 分子量: 644.375
• InChiKey: KIABBASROYIHCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1,8-diiodo-3,6-di(tert-butyl)fluoren-9-yl-acetate 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(dimethylaminomethylethynyl)-8-iodo-3,6-di(tert-butyl)fluoren-9-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过位置保护的芴的直接1,8-官能化合成包含羧酸盐和胺供体基团的受约束配体

  摘要：

  描述了1,8-双（二​​甲基氨基甲基乙炔基）-3,6-二（叔丁基）芴-9-乙酸的合成，该潜在潜在的成核配体包含两个N-供体和桥接羧酸酯基团。通过在芴分子的3位和6位上使用叔丁基保护基与作为空间需求的亲电子试剂的汞（II）结合使用，实现了芴环系统的电子上不利的1,8-二取代。1,8-二碘芴衍生物的直接合成提供了对1,8-二取代芴分子的简单通用途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.111
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis[(trifluoroacetoxy)mercurio]-3,6-di(tert-butyl)fluorene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 1,8-diiodo-3,6-di(tert-butyl)fluoren-9-yl-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过位置保护的芴的直接1,8-官能化合成包含羧酸盐和胺供体基团的受约束配体

  摘要：

  描述了1,8-双（二​​甲基氨基甲基乙炔基）-3,6-二（叔丁基）芴-9-乙酸的合成，该潜在潜在的成核配体包含两个N-供体和桥接羧酸酯基团。通过在芴分子的3位和6位上使用叔丁基保护基与作为空间需求的亲电子试剂的汞（II）结合使用，实现了芴环系统的电子上不利的1,8-二取代。1,8-二碘芴衍生物的直接合成提供了对1,8-二取代芴分子的简单通用途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.111

文献信息

• Synthesis of a constrained ligand comprising carboxylate and amine donor groups via direct 1,8-functionalization of positionally protected fluorene
  作者：Dirk Burdinski、Karen Cheng、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.111

  日期：2005.2

  The synthesis of 1,8-bis(dimethylaminomethylethynyl)-3,6-di(tert-butyl)fluorene-9-yl-acetic acid, a potentially dinucleating ligand containing two N-donor and bridging carboxylate groups, is described. The electronically disfavored 1,8-disubstitution of the fluorene ring system was achieved by using tert-butyl protecting groups in the 3- and 6-positions of the fluorene molecule in combination with

  描述了1,8-双（二​​甲基氨基甲基乙炔基）-3,6-二（叔丁基）芴-9-乙酸的合成，该潜在潜在的成核配体包含两个N-供体和桥接羧酸酯基团。通过在芴分子的3位和6位上使用叔丁基保护基与作为空间需求的亲电子试剂的汞（II）结合使用，实现了芴环系统的电子上不利的1,8-二取代。1,8-二碘芴衍生物的直接合成提供了对1,8-二取代芴分子的简单通用途径。