N-(2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl)-9-fluorenone-4-carboxamide | 295801-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl)-9-fluorenone-4-carboxamide
• 英文别名: N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-9-oxofluorene-4-carboxamide
• CAS: 295801-30-8
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₃Si
• 分子量: 505.689
• InChiKey: ZKQCXOAJKQTJIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl)-9-fluorenone-4-carboxamide 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-(β-cyanoethyl-N,N'-diisopropylphosphino)ethyl)-9-fluorenone-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  芴酮，蒽醌和吩噻嗪标记的寡脱氧核苷酸的合成与表征：用于DNA氧化还原化学的5'-探针。

  摘要：

  描述了一种合成具有9-芴酮，9,10-蒽醌和吩噻嗪衍生物的寡脱氧核苷酸的简便且自动化的方法。亚磷酰胺方法用于将这些氧化还原和光谱探针以高产率（> 95％）连接至寡脱氧核苷酸的5'-末端。标记的寡脱氧核苷酸的热变性研究表明，相对于未标记的对照，双链体稳定性略有提高，并且圆二色性光谱证实了溶液中B型螺旋DNA结构。

  DOI：

  10.1021/jo0055133
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮-4-甲酸 、 2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethylamine hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到N-(2-(tert-butyldiphenylsiloxy)ethyl)-9-fluorenone-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  芴酮，蒽醌和吩噻嗪标记的寡脱氧核苷酸的合成与表征：用于DNA氧化还原化学的5'-探针。

  摘要：

  描述了一种合成具有9-芴酮，9,10-蒽醌和吩噻嗪衍生物的寡脱氧核苷酸的简便且自动化的方法。亚磷酰胺方法用于将这些氧化还原和光谱探针以高产率（> 95％）连接至寡脱氧核苷酸的5'-末端。标记的寡脱氧核苷酸的热变性研究表明，相对于未标记的对照，双链体稳定性略有提高，并且圆二色性光谱证实了溶液中B型螺旋DNA结构。

  DOI：

  10.1021/jo0055133

文献信息

• Synthesis and Characterization of Fluorenone-, Anthraquinone-, and Phenothiazine-Labeled Oligodeoxynucleotides:  5‘-Probes for DNA Redox Chemistry
  作者：Mark T. Tierney、Mark W. Grinstaff

  DOI：10.1021/jo0055133

  日期：2000.8.1

  A facile and automated procedure for the synthesis of oligodeoxynucleotides possessing derivatives of 9-fluoreneone, 9,10-anthraquinone, and phenothiazine is described. The phosphoramidite approach is used to attach these redox and spectroscopic probes to the 5'-terminus of oligodeoxynucleotides in high yield (>95%). Thermal denaturation studies of labeled oligodeoxynucleotides show a slight enhancement

  描述了一种合成具有9-芴酮，9,10-蒽醌和吩噻嗪衍生物的寡脱氧核苷酸的简便且自动化的方法。亚磷酰胺方法用于将这些氧化还原和光谱探针以高产率（> 95％）连接至寡脱氧核苷酸的5'-末端。标记的寡脱氧核苷酸的热变性研究表明，相对于未标记的对照，双链体稳定性略有提高，并且圆二色性光谱证实了溶液中B型螺旋DNA结构。