(E)-(1-(cinnamyloxy)allyl)trimethylsilane | 911466-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-(cinnamyloxy)allyl)trimethylsilane
• 英文别名: trimethyl-[1-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]prop-2-enyl]silane
• CAS: 911466-04-1
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: JGHNBYWNDOPORG-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-(cinnamyloxy)allyl)trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以52%的产率得到(E)-4-Phenyl-1-trimethylsilanyl-hex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the deprotonation and subsequent [1,4]-Wittig rearrangement of α-benzyloxyallylsilanes

  摘要：

  Upon exposure to s-BuLi, benzyloxyallylsilane undergoes an unusually rapid and efficient [1,4]-Wittig rearrangement. Herein we describe efforts aimed at trapping the intermediate alpha-carbanion with an electrophile prior to rearrangement. The results of these experiments indicate that alpha-deprotonation and bond reorganization are separate events. Findings herein further indicate that the future success of benzyloxyallylsilanes in [1,4]-Wittig rearrangements will likely hinge on the acidity of the benzylic protons. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.018
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl 2,2,2-trichloroacetimidate 、 (1-羟基烯丙基)三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以24%的产率得到(E)-(1-(cinnamyloxy)allyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the deprotonation and subsequent [1,4]-Wittig rearrangement of α-benzyloxyallylsilanes

  摘要：

  Upon exposure to s-BuLi, benzyloxyallylsilane undergoes an unusually rapid and efficient [1,4]-Wittig rearrangement. Herein we describe efforts aimed at trapping the intermediate alpha-carbanion with an electrophile prior to rearrangement. The results of these experiments indicate that alpha-deprotonation and bond reorganization are separate events. Findings herein further indicate that the future success of benzyloxyallylsilanes in [1,4]-Wittig rearrangements will likely hinge on the acidity of the benzylic protons. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.018