N,N'-pentane-1,5-diyldibenzamide | 31991-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-pentane-1,5-diyldibenzamide
• 英文别名: N,N'-dibenzoyl-1,5-pentylenediamine；N,N'-pentanediyl-bis-benzamide；N,N'-Pentandiyl-bis-benzamid；1.5-Bis-benzamino-pentan；N.N'-Dibenzoyl-pentamethylendiamin；α.ε-Bis-benzamino-pentan；Benzamide, N,N'-1,5-pentanediylbis-；N-(5-benzamidopentyl)benzamide
• CAS: 31991-79-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: ASAXBZCWQACEQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-135.5 °C
• 沸点：
  601.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-pentane-1,5-diyldibenzamide 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1,5-二氯戊烷
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Pinkernelle, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Α,Ε-二苯甲酰-DL-赖氨酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N,N'-pentane-1,5-diyldibenzamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation ofN-Benzoylamines by Photodecarboxylation ofN-Benzoyl-α-amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29719

文献信息

• 2H NMR spectroscopy as a probe of the stereochemistry of enzymic reactions at prochiral centres
  作者：James C. Richards、Ian D. Spenser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88666-x

  日期：1983.1

  In the conversion of cadaverine into Δ1-piperideine, of putrescine into Δ1-pyrroline, and of agmatine into 4-guanidinobutanal, catalyzed by hog kidney diamine oxidase (DAO) (E.C. 1.4.3.6 diamine: oxygen oxidoreductase (deaminating)), the si-H from C-1 of the substrate is removed while the re-H from C-1 of the substrate is maintained at the sp2 C atom of each of the products.

  在尸胺转化为Δ 1 -piperideine，腐胺成的Δ 1吡咯啉，和胍丁胺成4 guanidinobutanal的，催化由猪肾二胺氧化酶（DAO）（EC 1.4.3.6二胺：氧氧化还原酶（脱氨）），除去来自底物C-1的si -H，同时将来自底物C-1的re -H保持在每种产物的sp 2 C原子上。
• HOBT immobilized on macroporous polystyrene beads: a useful reagent for the synthesis of amides
  作者：Kleanthis Dendrinos、Jeannie Jeong、Aristotle G. Kalivretenos

  DOI：10.1039/a708273h

  日期：——

  Polymer-supported 1-hydroxybenzotriazole (P-HOBT), prepared from macroporous polystyrene beads, was used to synthesize amides from primary and secondary amines.

  聚合物支持的1-羟基苯并三唑（P-HOBT）由大孔聚苯乙烯珠子制成，用于将初级和次级胺合成酰胺。
• Selective Monoacylation of Symmetrical Diamines via Prior Complexation with Boron
  作者：Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow、Tao Wang

  DOI：10.1021/ol0300773

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Pretreatment of a symmetrical primary or secondary diamine with 9-BBN prior to the addition of an acyl chloride significantly suppressed undesired diacylation, and the product of monoacylation predominated. The reactive preference is interpreted as the result of a selective deactivation of one nitrogen atom of the diamine by 9-BBN.

  [反应：见正文]在添加酰氯之前，用9-BBN预处理对称的伯或仲二胺会显着抑制不希望的二酰化作用，并且单酰化产物占主导地位。反应性偏爱被解释为二胺的一个氮原子被9-BBN选择性失活的结果。
• Taming diamines and acyl chlorides by carbon dioxide in selective mono-acylation reactions
  作者：Jerik Mathew Valera Lauridsen、Margarita Poderyte、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1039/d2gc04478a

  日期：——

  acylation of diamines with corresponding acyl donors, using a protecting group, or with excess amounts of diamines to prevent unwanted diacylation reactions. Here we report a practical and atom-economical method to access monoamide and unsymmetric diamides with diamines and stoichiometric amounts of acyl chlorides – the most accessible and highly reactive acyl donor. The reactivity of diamines can be

  二酰胺普遍存在于有机分子的化学结构中，具有多种应用。这些二酰胺中的大多数是通过二胺与相应的酰基供体、使用保护基团或与过量的二胺进行酰化以防止不需要的二酰化反应而获得的。在这里，我们报告了一种实用且原子经济的方法，以使用二胺和化学计量的酰氯（最容易获得且反应性高的酰基供体）获得单酰胺和不对称二酰胺。二胺的反应性可以通过CO 2来控制作为单酰化反应的绿色、临时、无痕保护基团，实现高原子效率和低环境因素。我们证明了该方法具有广泛的底物范围和大规模反应的实用性，并进行了对照实验以阐明使用 CO 2获得的高选择性的来源。我们发现稀薄空气中的环境 CO 2会影响二胺单酰化的选择性，这意味着大气 CO 2在有机合成中具有普遍影响。
• Rubber composition
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0470776A1

  公开（公告）日：1992-02-12

  A rubber composition comprising a rubber, a filler and a diamide compound represented by the formula: wherein X is hydrogen, alkyl of 1 to 18 carbon atoms, alkoxy of 1 to 18 carbon atoms, alkanoyl of 2 to 19 total carbon atoms, amino, nitro, cyano, hydroxy, carboxy or halogen, and n is an integer of 2 to 12. This rubber composition is increased in its loss factor and is useful for tires and rubber vibration isolators. For example, the resulting tires prepared from the rubber composition are improved in their gripping performance.

  一种橡胶组合物，由橡胶、填料和二酰胺化合物组成，二酰胺化合物由式表示： 其中 X 是氢、1 至 18 个碳原子的烷基、1 至 18 个碳原子的烷氧基、2 至 19 个碳原子的烷酰基、氨基、硝基、氰基、羟基、羧基或卤素，n 是 2 至 12 的整数。这种橡胶组合物的损耗因子增加，适用于轮胎和橡胶隔振器。例如，用该橡胶组合物制备的轮胎可提高抓地性能。