N-benzoyl-3-chloro-alanine ethyl ester | 21611-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-3-chloro-alanine ethyl ester
• 英文别名: N-Benzoyl-3-chlor-alanin-aethylester；N-Benzoyl-3-chloroalanine ethyl ester；ethyl 2-benzamido-3-chloropropanoate
• CAS: 21611-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: UOGBATROIKVZPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5-91 °C
• 沸点：
  436.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-benzoyl-3-chloro-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸和苏氨酸衍生的恶唑啉的亲电开环：N（N）保护的β-卤代α-氨基酯的实用入口

  摘要：

  用氯甲酸酯处理衍生自丝氨酸或苏氨酸的恶唑啉4a – c，导致恶唑啉开环并形成N，N保护的β-氯-α-氨基酯1a – e，分离产率为30–88％。在NaI（0.9当量）存在下，恶唑啉4a，b，d与氯甲酸乙酯反应，得到N，N保护的β-碘α-氨基酯1f–h（67–89％的收率），而4a，b和三甲基甲硅烷基卤化物可得到类似的N-苯甲酰基β-卤代衍生物1i，k，产率为30-86％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00002-0

文献信息

• Biotin. IV. Synthesis of 4-Benzamido-3-ketotetrahydrothiophene
  作者：Stanton A. Harris、Nelson R. Easton、Dorothea Heyl、Andrew N. Wilson、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01238a042

  日期：1944.10