benzyl 3,5-dimethyl-4-octyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 113998-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3,5-dimethyl-4-octyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3,5-dimethyl-4-octyl-2-pyrrolecarboxylate
• CAS: 113998-88-2
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: HKGJJVAFZGWYEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.0-61.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  482.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,5-dimethyl-4-octyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 、 亚碘酰苯 、 iron(III) meso-tetrakis-(2,6-dichloro-3-sulfonatophenyl)-β-octachloroporphyrin chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-Hydroxymethyl-3-methyl-4-octyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用全氯化铁 (III) 金属卟啉催化剂氧化 2-甲基吡咯：对称和不对称二吡咯甲烷的通用合成

  摘要：

  各种取代的 2-甲基吡咯 (3-8) 使用金属卟啉催化剂氧化铁 (III) 内消旋四(2,6-二氯-3-磺基苯基)-β-八氯卟啉氯化物 1 和铁 (III) 内消旋四(2,6-二氯苯基)-β-八氯卟啉氯化物 2 在非常温和的条件下。用无α的吡咯9和10处理所得烯丙醇3a-8a导致非常有效地合成相应的二吡咯甲烷3b-8b和3c-8c。此外，上述烯丙醇与糠胺处理后生成新型(2-呋喃基甲基)-2-吡咯基甲基胺3d-8d。关键词：催化氧化，金属卟啉，吡咯，二吡咯甲烷，多卤化卟啉。

  DOI：

  10.1139/v98-190
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,5-dimethyl-4-(1-oxooctyl)-2-pyrrolecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl 3,5-dimethyl-4-octyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Unsubstituted 2-pyrrolecarboxaldehydes for porphyrin synthesis and the cyanovinyl protecting group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a024

文献信息

• Oxidation with perhalogenated, water-soluble metalloporphyrins: application to oxidation of substituted 2-methylpyrroles
  作者：Veranja Karunaratne、David Dolphin

  DOI：10.1039/c39950002105

  日期：——

  Perchlorinated, sulfonated metalloporphyrin 1 cleanly oxidized substituted 2-methylpyrroles 2a–f in the presence of iodosylbenzene to produce the corresponding allylic alcohols 3a–f.

  在碘代苯的存在下，高氯，磺化的金属卟啉1干净地氧化了取代的2-甲基吡咯2a – f，生成了相应的烯丙醇3a – f。
• Oxidation of substituted 2-methylpyrroles with perhalogenated metalloporphyrins: A one-pot synthesis of dipyrromethanes
  作者：Veranja Karunaratne、David Dolphin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02231-7

  日期：1996.1

  A variety of substituted 2-methylpyrroles underwent allylic oxidation with the perchlorinated metalloporphyrin 2 and iodosylbenzene in TFA/CH2Cl2(9:2). Subsequent addition of an α-free pyrrole to the same reaction mixture afforded an efficient one-pot route to dipyrromethanes.

  各种取代的2-甲基吡咯在TFA / CH 2 Cl 2（9：2）中与高氯化金属卟啉2和碘基苯进行烯丙基氧化。随后将无α-吡咯添加到相同的反应混合物中，提供了有效的一锅法制备二吡咯甲烷。
• Charriere, Roland; Jenny, Titus A.; Rexhausen, Hans, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 7, p. 1561 - 1575
  作者：Charriere, Roland、Jenny, Titus A.、Rexhausen, Hans、Gossauer, Albert

  DOI：——

  日期：——
• PAINE, JOHN B. , III;DOLPHIN, DAVID, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2787-2795
  作者：PAINE, JOHN B. , III、DOLPHIN, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• 5-Unsubstituted 2-pyrrolecarboxaldehydes for porphyrin synthesis and the cyanovinyl protecting group
  作者：John B. Paine、David Dolphin

  DOI：10.1021/jo00247a024

  日期：1988.6