9-Benzyloxyguanin | 51933-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-Benzyloxyguanin
• 英文别名: 2-amino-9-benzyloxy-1,9-dihydro-purin-6-one；2-amino-9-phenylmethoxy-1H-purin-6-one
• CAS: 51933-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₂
• 分子量: 257.252
• InChiKey: NQTRDDIPYDWBFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Benzyloxyguanin 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 环己烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(9-Hydroxy-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-9-氧嘌呤1,3-二氧戊环和1,3-氧杂硫杂环戊烷核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了两个包含N-9-氧嘌呤的1,3-二氧戊环酮和1,3-氧杂硫杂环戊烷核苷作为潜在的抗病毒药物。通过使糖部分与碘-或溴代三甲基硅烷反应，然后用氢化钠和所需的N-羟基嘌呤碱的混合物处理来制备这些化合物。还描述了这些N-羟基碱的制备。没有观察到针对HIV，HBV，HSV-1，HSV-2或HCMV的显着抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00452-2
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2-<(benzyloxyimino)methyl>aminoacetamide 在 sodium hydroxide 、 乙二醇二甲醚 、 copper diacetate 、 三氟化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 9-Benzyloxyguanin
  参考文献：
  名称：

  N-9-氧嘌呤1,3-二氧戊环和1,3-氧杂硫杂环戊烷核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了两个包含N-9-氧嘌呤的1,3-二氧戊环酮和1,3-氧杂硫杂环戊烷核苷作为潜在的抗病毒药物。通过使糖部分与碘-或溴代三甲基硅烷反应，然后用氢化钠和所需的N-羟基嘌呤碱的混合物处理来制备这些化合物。还描述了这些N-羟基碱的制备。没有观察到针对HIV，HBV，HSV-1，HSV-2或HCMV的显着抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00452-2

文献信息

• Process and intermediates for the preparation of an antiviral agent containing a cyclobutyl group
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0535448A2

  公开（公告）日：1993-04-07

  Racemic Feist's acid is treated with (R)-(+)-a-methylbenzylamine to yield (1R-trans)-3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylic acid, (R)-a-methylbenzylamine (1:1) salt. This salt can then be converted to (1R-trans)-3-methylene-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid, dimethyl ester which is an intermediate in the preparation of the antiviral agent Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-amino-9-Ä2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutylÜ-1,9-dihydro-6H-purin-6-one. The improved process also enables the recovery of racemic Feist's acid from the resolution.

  混合型的费斯特酸经过(R)-(+)-α-甲基苄胺的处理，生成(1R-trans)-3-亚甲基环丙烷-1,2-二羧酸，与(R)-α-甲基苄胺(1:1)盐。该盐可转化为(1R-trans)-3-亚甲基-1,2-环丙烷二羧酸，二甲酯，该中间体用于制备抗病毒剂Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-氨基-9-Ä2,3-双(羟甲基)环丁基Ü-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮。改进的工艺还能使费斯特酸从分离中恢复。
• Process for preparing diprotected 2,3-hydroxymethyl cyclobutanol
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0572209A2

  公开（公告）日：1993-12-01

  The protected cyclobutanone of the formula is treated with a dialkylaluminum chloride, an alkylaluminum dichloride, a trialkylaluminum compound, hydrogen in the presence of the catalysts ruthenium black or ruthenium on alumina, diphenylsilane in the presence of tris(triphenylphosphine) rhodium (I) chloride, or iridium tetrachloride to yield the corresponding diprotected cyclobutanol. This compound is useful as an intermediate in the preparation of antiviral agents.

  式中的受保护环丁酮 用二烷基氯化铝、烷基二氯化铝、三烷基铝化合物、氢气在催化剂黑钌或氧化铝钌、二苯基硅烷在三(三苯基膦)氯化铑(I)或四氯化铱存在下进行处理，生成相应的二保护环丁醇。这种化合物可用作制备抗病毒剂的中间体。
• US5185463A
  申请人：——

  公开号：US5185463A

  公开（公告）日：1993-02-09
• US5233086A
  申请人：——

  公开号：US5233086A

  公开（公告）日：1993-08-03
• US5237095A
  申请人：——

  公开号：US5237095A

  公开（公告）日：1993-08-17