N-adamantan-1-ylmethyl-(2-chloro-5-hydroxy)-benzamide | 227327-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-adamantan-1-ylmethyl-(2-chloro-5-hydroxy)-benzamide
• 英文别名: 2-chloro-5-hydroxy-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)benzamide；N-adantantan-1-ylmethyl-(2-chloro-5-hydroxy)-benzamide；2-Chloro-5-hydroxy-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)-benzamide；N-(1-adamantylmethyl)-2-chloro-5-hydroxybenzamide
• CAS: 227327-85-7
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₂
• 分子量: 319.831
• InChiKey: FEVCYYXGLICISZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 N-adamantan-1-ylmethyl-(2-chloro-5-hydroxy)-benzamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Chloro-5-(N,N-dimethylamino)ethyloxy-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Adamantane derivatives

  摘要：

  这项发明提供了戊二酸衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物，制备药物组合物的方法，以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  US06201024B1
• 作为产物：
  描述：

  N-((adamantan-1-yl)methyl)-2-chloro-5-methoxybenzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到N-adamantan-1-ylmethyl-(2-chloro-5-hydroxy)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  立方酰胺：新型P2X7受体拮抗剂。

  摘要：

  成功合成了多环酰胺2和5-9，并使用反相HPLC评估了它们的亲脂性。当在大鼠脊髓小胶质细胞上进行测试时，所有合成的化合物均具有P2X7R拮抗特性。与其他神经受体亚型结合的广泛筛选证明了其对P2X7的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.062

文献信息

• Novel compounds
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US20010003121A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  The invention provides adamantane derivatives, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing the pharmaceutical compositions, and their use in therapy.

  本发明提供了金刚烷衍生物、其制备方法、含有它们的药物组合物、制备药物组合物的方法以及它们在治疗中的用途。
• [18F]Difluorocarbene for positron emission tomography
  作者：Jeroen B. I. Sap、Claudio F. Meyer、Joseph Ford、Natan J. W. Straathof、Alexander B. Dürr、Mariah J. Lelos、Stephen J. Paisey、Tim A. Mollner、Sandrine M. Hell、Andrés A. Trabanco、Christophe Genicot、Christopher W. am Ende、Robert S. Paton、Matthew Tredwell、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1038/s41586-022-04669-2

  日期：2022.6.2

  total-body Positron Emission Tomography (PET) has vastly broadened the range of research and clinical applications of this powerful molecular imaging technology1. Such possibilities have accelerated progress in 18F-radiochemistry with numerous methods available to 18F-label (hetero)arenes and alkanes2. However, access to 18F-difluoromethylated molecules in high molar activity (Am) is largely an unsolved problem

  全身正电子发射断层扫描 (PET) 的出现极大地拓宽了这种强大的分子成像技术的研究和临床应用范围1 。这种可能性加速了18 F-放射化学的进展，有多种方法可用于18 F-标记（杂）芳烃和烷烃2 。然而，尽管二氟甲基对于药物发现来说是不可或缺的，但获得高摩尔活性 (A m ) 的18 F-二氟甲基化分子很大程度上是一个未解决的问题3 。我们在此报告了一种通用解决方案，通过使用能够进行多种18 F-二氟甲基化过程的[ 18 F]二氟卡宾试剂将卡宾化学引入核成像领域。与数十种已知的二氟卡宾试剂相比，这种18 F 试剂经过精心设计，具有易于使用、高摩尔活性和多功能性。 Am的问题通过检查二氟碳烯前体电子变化时同位素稀释的可能性来解决。多种基于 [ 18 F]二氟卡宾的反应（包括 O-H、S-H 和 N-H 插入）以及利用普遍存在的官能团（如（硫代）酚、 N-杂芳烃和易于安装的芳基硼酸。通过高度复杂
• Mechanochemical difluoromethylation of (thio)phenols and <i>N</i>‐heterocycles
  作者：Joseph Ford、Benjamin Hopkin、Jeroen B. I. Sap、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/ijch.202300109

  日期：2023.10

  mechanochemistry and the potential application of exploring the reactivity of substrates, which are poorly soluble in traditional solvent systems employed in DFC-based (O/S/N)-difluoromethylations. Acknowledgments This research has received funding from the Engineering and Physical Sciences Research Council (EP/V013041/1, J.B.I.S.). J.F. is grateful to the Centre for Doctoral Training in Synthesis for Biology and

  “理查德对科学、研究所以及斯克里普斯研究中心许多人的生活和工作产生了巨大影响，”斯克里普斯研究中心总裁兼首席执行官彼得·舒尔茨博士说。在我在他的指导下做博士后期间，勒纳博士的智力天赋和鼓励雄心勃勃的重要研究的能力无疑对我产生了巨大的影响。这份手稿是我们最新研究方向的一部分，旨在振兴（氟）化学品的生产，同时考虑到全球挑战。1 一、简介 机械化学已成为合成化学的强大工具，在过去的二十年中，球磨尤其引起了旨在更可持续、更高效地合成分子的化学家的极大关注。2-5事实上，IUPAC 强调了球磨和机械化学工艺对化学合成更加可持续的未来的潜在贡献。6球磨不需要大量溶剂，从而最大限度地减少反应废物，而大量溶剂通常也存在毒性或易燃性等危险，从而实现更环保、更安全和更高效的化学工艺。5, 7-9机械化学在反应活性方面也具有优势。例如，机械化学条件已被证明可以改变反应选择性，10, 11克服底物不溶性，12并且
• Hit-to-Lead studies: The discovery of potent adamantane amide P2X7 receptor antagonists
  作者：Andrew Baxter、Janice Bent、Keith Bowers、Martin Braddock、Steve Brough、Malbinder Fagura、Mandy Lawson、Tom McInally、Mike Mortimore、Mark Robertson、Richard Weaver、Peter Webborn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.034

  日期：2003.11

  A Hit-to-Lead optimisation programme was carried out on the adamantane high throughput screening hit I resulting in the discovery of a number of potent P2X(7) antagonists. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Potent and Selective Adamantane-Based Small-Molecule P2X₇ Receptor Antagonists/Interleukin-1β Inhibitors
  作者：Mark Furber、Lilian Alcaraz、Janice E. Bent、Armin Beyerbach、Keith Bowers、Martin Braddock、Moya V. Caffrey、David Cladingboel、John Collington、David K. Donald、Malbinder Fagura、Frank Ince、Elizabeth C. Kinchin、Celine Laurent、Mandy Lawson、Timothy J. Luker、Michael M. P. Mortimore、Austen D. Pimm、Robert J. Riley、Nicola Roberts、Mark Robertson、Jill Theaker、Philip V. Thorne、Richard Weaver、Peter Webborn、Paul Willis

  DOI：10.1021/jm700949w

  日期：2007.11.1

  A novel series of antagonists of the human P2X(7) receptor is describcd Modification of substituents enabled identification of compounds selective for the rat P2X(7) receptor and provides useful pharmacological tools for evaluation of the role of P2X(7) in disease.