O-[2,6-di(tert-butyl)phenyl]dimethylcarbamothioate | 35509-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-[2,6-di(tert-butyl)phenyl]dimethylcarbamothioate
• 英文别名: N,N-Dimethyl-O-<2,6-di-tert.-butyl-phenyl>-thiocarbamat；O-(2,6-ditert-butylphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 35509-45-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NOS
• 分子量: 293.473
• InChiKey: ZEEMNNCWLJZLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[2,6-di(tert-butyl)phenyl]dimethylcarbamothioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-di(tert-butyl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  立体阻挠在纽曼夸特重排中的作用以及在芳硫基四甲基吡嗪并卟啉的合成和光物理性质中的作用

  摘要：

  关于在起始酚衍生物的2和6位上取代基的庞大性，研究了酚的Newman-Kwart重排成苯硫酚的条件，着重于消除副反应。具有不同2,6-二取代模式（包括氢，甲基，异丙基或叔丁基）的硫酚（-丁基）用于合成5,6-双（芳基硫烷基）吡嗪2,3-二腈，进行环四聚反应生成相应的四吡嗪并卟啉锌（TPyzPz），酞菁的氮杂类似物。尝试了几种用于环四聚化的方法来消除有问题的副反应。发现丁醇镁是最合适的环四聚剂，并在温和条件下以约30％的合理收率提供TPyzPzs。由取代基的不同体积引起的外围取代的不同排列通过吡嗪-2，3-二腈的X射线结构证明。制备的芳基硫烷基锌TPyzPzs在650 nm的Q波段显示最大吸收，荧光量子产率在0.078至0.20之间，单线态氧量子产率为0.58-0.69。具有异丙基的TPyzPzs被发现是该系列中最好的衍生物，因为它们结合了容易的环四聚化，无聚集和良好的光物理性质，这使其潜在地适用于光动力疗法。

  DOI：

  10.1021/jo402791c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 、 二甲氨基硫代甲酰氯 生成 O-[2,6-di(tert-butyl)phenyl]dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Rundel,W.; Koehler,H., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1087 - 1091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rundel,W.; Koehler,H., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1087 - 1091
  作者：Rundel,W.、Koehler,H.

  DOI：——

  日期：——
• Role of Steric Hindrance in the Newman-Kwart Rearrangement and in the Synthesis and Photophysical Properties of Arylsulfanyl Tetrapyrazinoporphyrazines
  作者：Veronika Novakova、Miroslav Miletin、Tereza Filandrová、Juraj Lenčo、Aleš Růžička、Petr Zimcik

  DOI：10.1021/jo402791c

  日期：2014.3.7

  phenol derivative with an emphasis on eliminating side reactions. Thiophenols with different 2,6-disubstitution patterns (including hydrogen, methyl, isopropyl or tert-butyl groups) were used for the synthesis of 5,6-bis(arylsulfanyl)pyrazine-2,3-dicarbonitriles that underwent cyclotetramerization leading to the corresponding zinc tetrapyrazinoporphyrazines (TPyzPz), aza-analogues of phthalocyanines. Several

  关于在起始酚衍生物的2和6位上取代基的庞大性，研究了酚的Newman-Kwart重排成苯硫酚的条件，着重于消除副反应。具有不同2,6-二取代模式（包括氢，甲基，异丙基或叔丁基）的硫酚（-丁基）用于合成5,6-双（芳基硫烷基）吡嗪2,3-二腈，进行环四聚反应生成相应的四吡嗪并卟啉锌（TPyzPz），酞菁的氮杂类似物。尝试了几种用于环四聚化的方法来消除有问题的副反应。发现丁醇镁是最合适的环四聚剂，并在温和条件下以约30％的合理收率提供TPyzPzs。由取代基的不同体积引起的外围取代的不同排列通过吡嗪-2，3-二腈的X射线结构证明。制备的芳基硫烷基锌TPyzPzs在650 nm的Q波段显示最大吸收，荧光量子产率在0.078至0.20之间，单线态氧量子产率为0.58-0.69。具有异丙基的TPyzPzs被发现是该系列中最好的衍生物，因为它们结合了容易的环四聚化，无聚集和良好的光物理性质，这使其潜在地适用于光动力疗法。